tert-butyl 2-(1-benzyl-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1353885-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-benzyl-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• CAS: 1353885-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₃
• 分子量: 369.848
• InChiKey: HZXHTCUKQAYTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-benzyl-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 丙醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  连续废物作为试剂：在Pinnick氧化过程中又向前迈出了两个步骤

  摘要：

  据报道，经典的Pinnick氧化法成功地发展成为一种新的，有希望的氧化内酯化反应。手性3-氧吲哚丙醛（3-烯烃氧吲哚与脂肪族醛的迈克尔加成物）仅通过亚氯酸钠通过串联的Pinnick氧化/氯化/取代顺序直接转化为螺环氧吲哚-γ-内酯。此反应使用浪费CLO -在初始平尼克氧化作为环保型的卤化剂为后续的氯化生成的，然后它利用OH副产物-形成在氯化便于最终的内部取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03684
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroisatin 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(1-benzyl-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  碱催化的3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的可控反应，用于合成酰胺基丙烯酸酯和螺吡咯烷氧吲哚†

  摘要：

  已经开发了3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的碱催化的发散反应，以提供通常通常高收率的各种酰胺基丙烯酸酯和螺并氮杂环丁烷氧吲哚的有效途径，这可能在药物发现中可能有用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00891g

文献信息

• Rhodium-catalyzed Michael addition of arylboronic acids to 3-alkylenyloxindoles: asymmetric synthesis of functionalized oxindoles
  作者：Xiangyang Zhang、Guihua Chen、Peng Cao、Jibing Liu、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.071

  日期：2012.1

  The rhodium-catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of arylboronic acids to 3-alkyl-enyloxindoles has been developed with (R)-binap as a ligand. A wide variety of the desired functionalized oxindoles are smoothly obtained in high yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 92% ee) and good diastereoselectivities (up to 82:18). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.