(2R,3R)-2-methyl-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 904670-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-methyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 904670-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: JTOXRUSNIDLEMJ-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲衍生物催化的高对映选择性氮杂-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  我们报道了N-硝基苯磺酰亚胺类与手性硫脲衍生物催化的丙烯酸甲酯的不对称氮杂-Baylis -Hillman（ABH）反应的发现。发现一系列芳族亚胺与丙烯酸甲酯偶合，对映选择性达到前所未有的水平（87-99％ee），尽管收率不高（25-49％）。分离出DABCO-丙烯酸酯-亚胺加合物作为ABH反应中的关键中间体。我们基于该中间体的身份以及动力学研究和同位素研究提供了机理分析，并针对观察到的产量限制提出了理论依据。还介绍了ABH产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505230
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-nitro-benzenesulfonylamino)-(S)-phenyl-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66 mg的产率得到(2R,3R)-2-methyl-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲衍生物催化的高对映选择性氮杂-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  我们报道了N-硝基苯磺酰亚胺类与手性硫脲衍生物催化的丙烯酸甲酯的不对称氮杂-Baylis -Hillman（ABH）反应的发现。发现一系列芳族亚胺与丙烯酸甲酯偶合，对映选择性达到前所未有的水平（87-99％ee），尽管收率不高（25-49％）。分离出DABCO-丙烯酸酯-亚胺加合物作为ABH反应中的关键中间体。我们基于该中间体的身份以及动力学研究和同位素研究提供了机理分析，并针对观察到的产量限制提出了理论依据。还介绍了ABH产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505230

文献信息

• Highly Enantioselective Aza-Baylis-Hillman Reactions Catalyzed by Chiral Thiourea Derivatives
  作者：Izzat T. Raheem、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.200505230

  日期：2005.10

  aza-Baylis–Hillman (ABH) reactions of N-p-nitrobenzenesulfonylimines with methyl acrylate catalyzed by chiral thiourea derivatives. A series of aromatic imines was found to undergo coupling with methyl acrylate with unprecedented levels of enantioselectivity (87–99% ee), albeit only in modest (25–49%) yields. A DABCO-acrylate-imine adduct was isolated as a key intermediate in the ABH reaction. We provide a mechanistic

  我们报道了N-硝基苯磺酰亚胺类与手性硫脲衍生物催化的丙烯酸甲酯的不对称氮杂-Baylis -Hillman（ABH）反应的发现。发现一系列芳族亚胺与丙烯酸甲酯偶合，对映选择性达到前所未有的水平（87-99％ee），尽管收率不高（25-49％）。分离出DABCO-丙烯酸酯-亚胺加合物作为ABH反应中的关键中间体。我们基于该中间体的身份以及动力学研究和同位素研究提供了机理分析，并针对观察到的产量限制提出了理论依据。还介绍了ABH产品的合成应用。