1-((Z)-2-methoxyvinyl)cyclohex-1-ene | 1260177-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((Z)-2-methoxyvinyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(2-methoxyvinyl)cyclohex-1-ene；1-(2-methoxyethenyl)-cyclohexene
• CAS: 1260177-23-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OBSURRAANCYFMQ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-乙炔基环己烷 在 dicarbonyl(2-methyl-8-quinolinolato)rhodium 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-((Z)-2-methoxyvinyl)cyclohex-1-ene 、 1-(methoxyethenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroalkoxylation of Terminal Acetylenes

  摘要：

  We report here the first transition-metal-catalyzed anti-Markovnikov intermolecular hydroalkoxylation of terminal acetylenes to give enol ethers in high yields without using bases. Arylacetylenes as well as alkenyl- and alkylacetylenes were coupled with aliphatic alcohols, and the products were obtained with high Z selectivity in most cases. Effective catalysts were 8-quinolinolato rhodium complexes, which are structurally simple but have been relatively unexplored as catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja1097385

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。