bis(3-fluorophenyl)iodonium tetrafluoroborate | 1426251-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis(3-fluorophenyl)iodonium tetrafluoroborate
• 英文别名: Bis(3-fluorophenyl)iodanium;tetrafluoroborate
• CAS: 1426251-76-4
• 化学式: BF₄*C₁₂H₈F₂I
• 分子量: 403.901
• InChiKey: LKMSPMYEEOPEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl N-({1-[2-fluoro-3-(3-fluorophenoxy)phenyl]-4-hydroxypiperidin-4-yl}methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(HETERO)ARYL-SUBSTITUTED HETEROYCLIC DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS RELATED TO THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR N-(HÉTÉRO)ARYLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'AFFECTIONS LIÉES AU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：包含这种化合物的组合物；在治疗中使用这种化合物（例如在通过抑制多巴胺转运体改善的疾病、紊乱或状况的治疗或预防）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R1、R2、R3、R4、R9a、R9b、R9c、R9d、R9e、R9f、m、n、A、L和B如本文所定义。

  公开号：

  WO2016042453A1
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 、 3-氟苯基硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以820 mg的产率得到bis(3-fluorophenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] Spirocyclic derivatives
  [FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：包含这种化合物的组合物；在治疗中使用这种化合物（例如在通过抑制多巴胺转运体改善的疾病、紊乱或状况的治疗或预防）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、Q、X、Y、Z、A、L、B、m、n和p如本文所定义。

  公开号：

  WO2016042452A1

文献信息

• Oxyarylation and Aminoarylation of Styrenes Using Photoredox Catalysis
  作者：Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol401940c

  日期：2013.9.6

  A three-component coupling of styrenes is reported, using photoredox catalysis to achieve simultaneous arylation and C–O or C–N bond formation across the styrene double bond.

  据报道，通过光氧化还原催化，苯乙烯可以实现三组分偶联，同时实现芳基化和跨苯乙烯双键的C–O或C–N键的形成。
• Enantioselective Cu-Catalyzed Arylation of Secondary Phosphine Oxides with Diaryliodonium Salts toward the Synthesis of P-Chiral Phosphines
  作者：Rodolphe Beaud、Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.6b09334

  日期：2016.10.12

  Catalytic synthesis of nonracemic P-chiral phosphine derivatives remains a significant challenge. Here we report Cu-catalyzed enantioselective arylation of secondary phosphine oxides with diaryliodonium salts for the synthesis of tertiary phosphine oxides with high enantiomeric excess. The new process is demonstrated on a wide range of substrates and leads to products that are well-established P-chiral

  非外消旋β-手性膦衍生物的催化合成仍然是一个重大挑战。在这里，我们报道了铜催化的仲膦氧化物与二芳基碘鎓盐的对映选择性芳基化，用于合成具有高对映体过量的叔膦氧化物。新工艺在多种底物上进行了验证，并产生了成熟的 P-手性催化剂和配体产品。
• Isocyanide-Induced Activation of Copper Sulfate: Direct Access to Functionalized Heteroarene Sulfonic Esters
  作者：Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201612565

  日期：2017.3.27

  direct approach to alkyl/aryl heteroarene sulfonic esters using copper sulfate as the environmentally benign inorganic sulfonation reagent was first realized with the aid of isocyanide. A variety of heterocycles reacted to afford the corresponding sulfonic esters through C−H functionalization. In this transformation, the otherwise inert copper sulfate was unusually activated by an isocyanide and employed

  在异氰化物的帮助下，首次实现了一种使用硫酸铜作为环境友好型无机磺化试剂的烷基/芳基杂芳烃磺酸酯的新型直接方法。各种杂环通过 C-H 官能化反应得到相应的磺酸酯。在这种转化中，原本惰性的硫酸铜被异氰化物异常活化，并以前所未有的方式用作磺酸取代基的来源。研究结果表明，合适的活化剂可以释放一些相对惰性的无机盐的化学活性，用于有机合成。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Potassium tert-Butoxide Mediated O-Arylation of N-Hydroxyphthalimide and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Naoto Chatani、Luis Misal Castro

  DOI：10.1055/s-0033-1340192

  日期：——

  ­, pyridine-2-carboxaldehyde oxime, acetophenone oxime, or dimethylglyoxime with diaryliodonium salts under mild reaction conditions and short reaction time in the presence of potassium tert-butoxide is reported. The diaryliodonium counterion salt plays an important role in the reaction when it is carried out at 40 °C or lower temperatures. A metal-free method for the direct O-arylation of N-hydroxyphthalimide­

  摘要 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。