1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclooctanol | 1403824-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclooctanol
• CAS: 1403824-58-7
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: BGVKTIVILUHJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclooctanol 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三(五氟苯基)硼烷 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 trans-3-methyl-1-phenyl-1,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta [8] annulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于脱羧纳扎罗夫环化的手性转移，用于2-环戊烯酮的不对称合成。

  摘要：

  通过基于路易斯酸催化的旋光性环状烯醇碳酸酯的脱羧纳扎罗夫环化反应的手性转移，可以实现2-环戊烯酮的不对称合成。通过反映起始原料的立体化学，可以清晰地构建2-环戊烯酮的4,5-位的立体化学。该方法可以应用于各种底物，以高收率和高效的手性转移获得相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02107
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯的不对称催化。功能化手性烯醇的合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚是多功能中间体，通常用作合成羰基化合物的烯醇化物替代物。然而，没有关于合成具有潜在官能团的手性甲硅烷基烯醇醚的广泛适用的催化方法的报道，这些潜在官能团可用于除甲硅烷基烯醇醚部分本身的许多可能反应之外的合成操作。在这里，我们报告了在 β 位手性碳上带有乙烯基的此类化合物的高催化（底物：催化剂比高达 1000：1）和对映选择性（92% 至 98% 主要对映异构体）合成的一般程序。该反应在环境条件下进行，使用三烷基甲硅烷氧基-1,3-二烯和乙烯 (1 atm) 作为前体，并使用容易获得的 (双膦)-钴 (II) 配合物作为催化剂。甲硅烷基烯醇化物可以很容易地转化为新型对映体纯乙烯基三氟甲磺酸酯，这是一类高度通用的交叉偶联试剂，能够合成其他对映体纯的、立体定义的三取代烯烃中间体，目前的方法不容易获得。说明了 Kumada、Stille 和 Suzuki 偶联反应的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10364

文献信息

• Synthesis of Bridged Polycyclic Ring Systems via Carbene Cascades Terminating in C–H Bond Insertion
  作者：Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ja308305z

  日期：2012.10.31

  A carbene cascade reaction that constructs functionalized bridged bicyclic systems from alkynyl diazoesters is presented. The cascade proceeds through diazo decomposition, carbene/alkyne metathesis, and C H bond insertion. The diazoesters are easily synthesized from cyclic ketones. Substrate ring size and substitution patterns control the connectivity and diastereomeric preference found in the products.