3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 133510-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133510-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: XHKCWBPPZOFMKP-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟甲磺酸 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 5A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-dimethoxytrityl-3’-O-methoxyacetylthymidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2