4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺 | 189178-09-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺
• 中文别名: 三(4-乙炔苯基)胺
• 英文名称: tri(4-ethynylphenyl)amine
• 英文别名: tris(4-ethynylphenyl)amine；tri[p-(ethynyl)phenyl]amine；4,4',4''-triethynyltriphenylamine；4-ethynyl-N,N-bis(4-ethynylphenyl)aniline
• CAS: 189178-09-4
• 化学式: C₂₄H₁₅N
• 分子量: 317.39
• InChiKey: QGICIDGCKPUALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  482.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tris-4,4',4''-[N-(4-methyl)-4-pyridinioethynyl]triphenylamine trisiodide
  参考文献：
  名称：

  双光子氧的双光子光敏化生产：基于苯乙炔基发色团的增敏剂

  摘要：

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。

  DOI：

  10.1021/jo0482099
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  无金属催化：用于选择性可见光驱动 CO2 还原为 CH4 的氧化还原活性供体-受体共轭微孔聚合物

  摘要：

  使用无金属系统实现不止一个双电子光化学 CO 2还原过程是非常令人兴奋和具有挑战性的，因为它需要适当的电子通道。在本研究中，我们报告了通过同化电子供体三（4-乙炔基苯基）胺（TPA）和受体菲醌，合理设计和合成氧化还原活性共轭微孔聚合物（CMP）TPA-PQ (PQ)。TPA-PQ 显示了分子内电荷转移 (ICT) 辅助的催化活性，用于将可见光驱动的 CO 2光还原为 CH 4（产率 = 32.2 mmol g –1），且具有令人印象深刻的速率（2.15 mmol h –1 g – 1) 和高选择性 (>97%)。基于实验结果、原位漂移和计算研究的机理分析表明，TPA-PQ 催化 CO 2光还原为 CH 4的潜力是由光活化 ICT 在 CO 2表面吸附后能量驱动的，其中 PQ 的相邻酮基单位发挥着举足轻重的作用。通过合成另一种带有三乙炔基苯 (TEB) 和 PQ 的氧化还原活性 CMP (TEB-PQ)

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07916

文献信息

• Synthesis and mesomorphic behaviour of new discotic liquid crystalline compounds containing triphenylamine as a core moiety via Sonogashira coupling
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal、Nirupam De、Randhir Kumar Sinha、Nilasish Pal、B. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.066

  日期：2010.1

  Design and synthesis of cholesterol based disk-like liquid crystalline compounds using triphenylamine as a core moiety have been achieved by Pd-catalyzed cross-coupling reaction. The newly synthesized compounds exhibit a cholesteric phase with fingerprint texture as well as oily texture. In the low temperature region, there is a signature of smectic B with characteristic dendritic and mosaic textures

  以三苯胺为核心部分的胆固醇基盘状液晶化合物的设计和合成已通过钯催化的交叉偶联反应得以实现。新合成的化合物显示出胆甾相，具有指纹质地以及油性质地。在低温区域，近晶B具有特征性的树突和镶嵌纹理。通过偏光显微镜，差示扫描量热法和HRXRD研究表征了介晶性质。
• Synthesis of alkynes under dry reaction conditions
  作者：Maddali L.N. Rao、Sk Shamim Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153051

  日期：2021.5

  method was developed under dry reaction conditions for the preparation of terminal alkynes from 1,1-dibromoalkenes and in the presence of succinimide which acts as a nucleophile and proton donor. It was demonstrated with the synthesis of a broad spectrum of terminal alkynes and extended to synthesize internal alkynes under tandem reaction conditions.

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。
• Benzothiazoles with Tunable Electron-Withdrawing Strength and Reverse Polarity: A Route to Triphenylamine-Based Chromophores with Enhanced Two-Photon Absorption
  作者：Peter Hrobárik、Veronika Hrobáriková、Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Mihalis Fakis、Ioannis Polyzos、Peter Persephonis

  DOI：10.1021/jo201411t

  日期：2011.11.4

  the matched or mismatched fashion have been designed and synthesized via palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions. Linear and nonlinear optical properties of the designed molecules were tuned by an additional electron-withdrawing group (EWG) and by changing the relative positions of the donor and acceptor substituents on the heterocyclic ring. This allowed us to examine the effect of

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，设计并合成了一系列以偶合或错配方式定位的，含有苯并噻唑的偶极和八极三苯胺衍生的一系列染料。通过另外的吸电子基团（EWG）并通过改变杂环上供体和受体取代基的相对位置，可以调整设计分子的线性和非线性光学性质。这使我们能够检查位置异构现象的影响，并扩展结构与性质之间的关系，该关系可用于设计具有增强的双光子吸收（TPA）的新型基于杂芳烃的系统。TPA横截面（δTPA）中的目标化合物）随三苯胺核的支化和辅助受体的强度而急剧增加。此外，已经揭示了从推挽式苯并噻唑的常用极性改变为相反极性的一种特别有用的策略（区域异构控制），用于增强TPA横截面并将最大吸收和发射波长移至更长的波长。星形三支三苯胺的最大TPA横截面在近红外区域（740-810 nm）约为500-2300 GM。从而归δ分子量TPA表现最佳的染料/ MW值在系列内（2.0-2.4 GM·克-1
• Modulation of (non)linear optical properties in tripodal molecules by variation of the peripheral cyano acceptor moieties and the π-spacer
  作者：D. Cvejn、E. Michail、I. Polyzos、N. Almonasy、O. Pytela、M. Klikar、T. Mikysek、V. Giannetas、M. Fakis、F. Bureš

  DOI：10.1039/c5tc01293g

  日期：——

  A series of twelve tripodal push-pull molecules with a central triphenylamine donor and peripheral cyano substituted acceptors has been prepared.

  一系列具有中心三苯胺供体和周围氰基取代受体的三脚架推拉分子已经制备完成。
• The Synthesis and One- and Two-Photon Optical Properties of Dipolar, Quadrupolar and Octupolar Donor-Acceptor Molecules Containing Dimesitylboryl Groups
  作者：Jonathan C. Collings、Suk-Yue Poon、Céline Le Droumaguet、Marina Charlot、Claudine Katan、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、Jackie A. Mosely、Hanns Martin Kaiser、Dieter Kaufmann、Wai-Yeung Wong、Mireille Blanchard-Desce、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200801719

  日期：2009.1

  Two series of related donor–acceptor conjugated dipolar, pseudo‐quadrupolar (V‐shaped) and octupolar molecular systems based on the p‐dimesitylborylphenylethynylaniline core, namely, 4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N,N‐dimethylaniline, 4‐[4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)phenylethynyl]‐N,N‐dimethylaniline, 3,6‐bis(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N‐n‐butylcarbazole and tris[4‐(4‐dimesitylborylphen

  基于对二甲磺酰基苯基乙炔基苯胺核心的两个相关的供体-受体共轭偶极，拟四极（V形）和八极分子系统，即4-（4-二甲磺酰基苯基乙炔基）-N，N-二甲基苯胺，4- [4 - （4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基乙炔基] - ñ，ñ二甲基苯胺，3,6-双（4- dimesitylborylphenylethynyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三[4-（4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基]胺，并在E- p-二甲磺基间苯二甲胺基序，即E- 4-二甲磺基间苯二甲N，N-二（4-甲苯基）苯胺，3,6-二（E-dimesitylborylethenyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三（Ë -4- dimesitylborylethenylphenyl）胺已通过钯催化的交叉耦合和硼氢化路线分别合成。获