三(4-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)胺 | 189178-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(4-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)胺
• 英文名称: tris(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)amine
• 英文别名: tris[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]amine；tri[p-(trimethylsilylethynyl)phenyl]amine；Tris(p-trimethylsilylethynylphenyl)amine；4-(2-trimethylsilylethynyl)-N,N-bis[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]aniline
• CAS: 189178-08-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NSi₃
• 分子量: 533.936
• InChiKey: WWJQYSYANNGAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  单击的等规金属有机骨架及其在大型有机分子的选择性捕获和分离中的高性能

  摘要：

  通过将含三唑的树枝状六羧酸酯配体与Zn II离子组装，成功构建了具有均匀的rht型拓扑网络但具有分层孔的三个高度多孔的金属有机框架（MOF）。这些透明的MOF晶体随着有机主链长度的增加而呈现出逐渐增大的孔径，这通过结构分析和气体吸附实验可以清楚地看出。孔对大分子的固有可及性使这些材料具有吸收大客体分子的独特性能。染料分子的可见选择性吸附使这些MOF成为很有前景的多孔材料，可用于孔径依赖的大分子捕获和分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201504346
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三(4-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  结构相关的树枝状三唑的高效简单点击合成†

  摘要：

  描述了一种简单，快速和有效的铜催化的1,3-偶极环加成反应，用于合成结构上相关的十二种三唑树枝状大分子的新家族。产物是三个核和四种不同叠氮化物在四氢呋喃中应用均相铜催化的点击反应的结果。使用直接和简单的后处理程序，可以非常好至极好的收率获得反应中间体和产物。这个新的化合物家族包含电活性部分，例如咔唑和三苯胺，这可能使它们成为光电子有机材料开发的极佳候选者。

  DOI：

  10.1039/c7ra09558a

文献信息

• Synthesis and mesomorphic behaviour of new discotic liquid crystalline compounds containing triphenylamine as a core moiety via Sonogashira coupling
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal、Nirupam De、Randhir Kumar Sinha、Nilasish Pal、B. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.066

  日期：2010.1

  Design and synthesis of cholesterol based disk-like liquid crystalline compounds using triphenylamine as a core moiety have been achieved by Pd-catalyzed cross-coupling reaction. The newly synthesized compounds exhibit a cholesteric phase with fingerprint texture as well as oily texture. In the low temperature region, there is a signature of smectic B with characteristic dendritic and mosaic textures

  以三苯胺为核心部分的胆固醇基盘状液晶化合物的设计和合成已通过钯催化的交叉偶联反应得以实现。新合成的化合物显示出胆甾相，具有指纹质地以及油性质地。在低温区域，近晶B具有特征性的树突和镶嵌纹理。通过偏光显微镜，差示扫描量热法和HRXRD研究表征了介晶性质。
• Two-Photon Photosensitized Production of Singlet Oxygen:  Sensitizers with Phenylene−Ethynylene-Based Chromophores
  作者：Sean P. McIlroy、Emiliano Cló、Lars Nikolajsen、Peter K. Frederiksen、Christian B. Nielsen、Kurt V. Mikkelsen、Kurt V. Gothelf、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo0482099

  日期：2005.2.1

  Singlet molecular oxygen (a1Δg) has been produced and optically monitored in time-resolved experiments upon nonlinear two-photon excitation of photosensitizers that contain triple bonds as an integral part of the chromophore. Both experiments and ab initio computations indicate that the photophysical properties of alkyne-containing sensitizers are similar to those in the alkene-containing analogues

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。
• Benzothiazoles with Tunable Electron-Withdrawing Strength and Reverse Polarity: A Route to Triphenylamine-Based Chromophores with Enhanced Two-Photon Absorption
  作者：Peter Hrobárik、Veronika Hrobáriková、Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Mihalis Fakis、Ioannis Polyzos、Peter Persephonis

  DOI：10.1021/jo201411t

  日期：2011.11.4

  the matched or mismatched fashion have been designed and synthesized via palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions. Linear and nonlinear optical properties of the designed molecules were tuned by an additional electron-withdrawing group (EWG) and by changing the relative positions of the donor and acceptor substituents on the heterocyclic ring. This allowed us to examine the effect of

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，设计并合成了一系列以偶合或错配方式定位的，含有苯并噻唑的偶极和八极三苯胺衍生的一系列染料。通过另外的吸电子基团（EWG）并通过改变杂环上供体和受体取代基的相对位置，可以调整设计分子的线性和非线性光学性质。这使我们能够检查位置异构现象的影响，并扩展结构与性质之间的关系，该关系可用于设计具有增强的双光子吸收（TPA）的新型基于杂芳烃的系统。TPA横截面（δTPA）中的目标化合物）随三苯胺核的支化和辅助受体的强度而急剧增加。此外，已经揭示了从推挽式苯并噻唑的常用极性改变为相反极性的一种特别有用的策略（区域异构控制），用于增强TPA横截面并将最大吸收和发射波长移至更长的波长。星形三支三苯胺的最大TPA横截面在近红外区域（740-810 nm）约为500-2300 GM。从而归δ分子量TPA表现最佳的染料/ MW值在系列内（2.0-2.4 GM·克-1
• Modulation of (non)linear optical properties in tripodal molecules by variation of the peripheral cyano acceptor moieties and the π-spacer
  作者：D. Cvejn、E. Michail、I. Polyzos、N. Almonasy、O. Pytela、M. Klikar、T. Mikysek、V. Giannetas、M. Fakis、F. Bureš

  DOI：10.1039/c5tc01293g

  日期：——

  A series of twelve tripodal push-pull molecules with a central triphenylamine donor and peripheral cyano substituted acceptors has been prepared.

  一系列具有中心三苯胺供体和周围氰基取代受体的三脚架推拉分子已经制备完成。
• Synthesis, photophysical, electrochemical, and DSSC application of novel donor–acceptor triazole bridged dendrimers with a triphenylamine core and benzoheterazole as a surface unit
  作者：Kannan Rajavelu、Perumal Rajakumar、Mandal Sudip、Ramanujam Kothandaraman

  DOI：10.1039/c6nj02126c

  日期：——

  Triazole bridged novel donor–acceptor dendrimers with triphenylamine as the core and benzoheterazole as the surface unit have been synthesized by click chemistry via a convergent approach. All the dendrimers exhibited excellent optical and electrochemical properties, as supported by DFT calculations. Lower generation dendrimers exhibit better current-generating capacity and also show better power conversion

  三唑桥联的新型供体-受体树枝状大分子，以三苯胺为核心，苯并杂唑为表面单元，是通过点击化学通过收敛方法合成的。所有的树枝状聚合物均表现出优异的光学和电化学性能，这得到DFT计算的支持。当用作染料敏化太阳能电池的添加剂时，低代树状聚合物表现出更好的电流产生能力，并且还表现出比高代树状聚合物更好的功率转换效率。