4-乙炔基-N-乙基-1,8-萘二甲酰亚胺 | 912921-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-乙炔基-N-乙基-1,8-萘二甲酰亚胺
• 英文名称: 4-ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-Ethynyl-N-ethyl-1,8-napthalamide；2-ethyl-6-ethynylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 912921-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: AYGXEBXIFZUSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  429.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C储存

制备方法与用途

点击激活的荧光探针可实现细胞表面及细胞内岩藻糖基化糖蛋白和糖脂的成像。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基-N-乙基-1,8-萘二甲酰亚胺 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  当冠醚最终点击时：新型的、点击组装的、荧光对映体纯吡啶基冠醚基化学传感器——以及含有一个的 N-2-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经合成了三种新颖的、点击组装的荧光 pyridino-18-crown-6 醚用于对映体传感。我们还制备了新的叠氮化物和乙炔基取代的 pyridino-18-crown-6 醚作为它们的前体，这为使用点击化学进一步有趣的应用开辟了道路。还通过后三唑芳基化合成了含有N -2-芳基-1,2,3-三唑型荧光团单元的旋光性吡啶基-18-冠-6 醚。研究了这四种荧光传感器分子的光学特性以及它们对 1-苯乙胺、1-（1-萘基）乙胺、苯甘氨酸甲酯和苯丙氨酸甲酯在乙腈中的高氯酸氢盐的对映体识别能力。

  DOI：

  10.1039/d1nj04173h
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-乙炔基-N-乙基-1,8-萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  指导全色铂络合物中能量的转移，以实现σ键结合的BODIPY染料的双可见光-近红外或双可见光发射

  摘要：

  我们报告了铂络合物反-Pt（BODIPY）（8-乙炔基-BODIPY）（PEt 3）2（EtBPtB）和反-Pt（BODIPY）（4-乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺）（PR 3）2（R = Et，EtNIPtB-1 ; R = Ph，EtNIPtB-2），它们都包含两个不同的染料配体，它们通过直接的σ键连接到铂原子上。所有配合物的分子结构均通过X射线晶体学确定，表明不同的染料配体处于共面或正交排列。π堆积以及在膦取代基上涉及质子的多个CH···F和短CH···π相互作用导致晶体中有趣的堆积图案。配合物具有多种强吸收（ε= 3.2×10 5 –5.5×10 5 M –1 cm –1），涵盖从350到480 nm（EtNIPtB-1和EtNIPtB-2）或从350到580 nm（EtNIPtB-1）的范围。EtBPtB）。除了两种附着染料的典型吸收带外，它们还具有400-420 nm附近的强带，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02549

文献信息

• Antitubercular Bis-Substituted Cyclam Derivatives: Structure–Activity Relationships and in Vivo Studies
  作者：Malcolm Spain、Joseph K.-H. Wong、Gayathri Nagalingam、James M. Batten、Elinor Hortle、Stefan H. Oehlers、Xiao Fan Jiang、Hasini E. Murage、Jack T. Orford、Patrick Crisologo、James A. Triccas、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01569

  日期：2018.4.26

  We recently reported the discovery of nontoxic cyclam-derived compounds that are active against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis. In this paper we report exploration of the structure–activity relationship for this class of compounds, identifying several simpler compounds with comparable activity. The most promising compound identified, possessing significantly improved water solubility, displayed

  我们最近报道了对抗药性结核分枝杆菌有活性的无毒的环己基环化合物的发现。在本文中，我们报告了对这类化合物的结构-活性关系的探索，确定了几种具有可比活性的较简单化合物。鉴定出的最有前途的化合物具有显着改善的水溶性，在体内斑马鱼胚胎模型中显示出高水平的细菌清除率，这表明该化合物系列有望在体内治疗结核病。
• Synthesis and Evaluation of 1,8‐Disubstituted‐Cyclam/Naphthalimide Conjugates as Probes for Metal Ions
  作者：Joseph K.‐H. Wong、Sandra Ast、Mingfeng Yu、Roman Flehr、Andrew J. Counsell、Peter Turner、Patrick Crisologo、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/open.201600010

  日期：2016.8

  Fluorescent molecular probes for metal ions have a raft of potential applications in chemistry and biomedicine. We report the synthesis and photophysical characterisation of 1,8‐disubstituted‐cyclam/naphthalimide conjugates and their zinc complexes. An efficient synthesis of 1,8‐bis‐(2‐azidoethyl)cyclam has been developed and used to prepare 1,8‐disubstituted triazolyl‐cyclam systems, in which the

  用于金属离子的荧光分子探针在化学和生物医学中具有大量的潜在应用。我们报告了1,8-二取代-cyclam /萘二甲酰亚胺共轭物及其锌配合物的合成和光物理特性。已经开发了有效的1,8-双-（2-叠氮基乙基）Cyclam合成方法，并用于制备1,8-二取代的三唑基-Cyclam系统，其中侧基与三唑C4连接。UV / Vis和荧光发射光谱，锌结合实验，荧光量子产率和寿命测量以及所生成的双萘二甲酰亚胺配体的pH滴定阐明了光物理行为的复杂模式。重要的区别来自于一个探针中包含两个荧光团以及三唑取代模式的变化（C4与N1的染料）。引入第二种荧光团极大地延长了荧光寿命，而在仙客来胺处改变的取代模式对荧光输出和金属结合产生了重大影响。两个关键锌配合物的晶体结构证明了三唑配位的变化，反映了这些系统的溶液相行为。
• The synthesis and fluorescence profile of novel thalidomide analogues
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、George C. Yeoh、Lawrence J. Abraham、Nigel A. Lengkeek、Keith A. Stubbs、Charles H. Heath、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.036

  日期：2015.10

  Herein we describe the synthesis of various simple N-alkyl thalidomide derivatives in order to determine their fluorescence excitation and emission profile. Following this, a series of more complex fragments were attached through a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition providing a more diverse fluorescence profile. A thalidomide azide derivative was also found to be particularly reactive in a copper-free

  本文中，我们描述的各种简单的合成Ñ，以确定它们的荧光激发和发射轮廓烷基沙利度胺衍生物。此后，一系列更复杂的片段通过Huisgen 1,3-偶极环加成连接，从而提供了更加多样化的荧光图。甲沙利度胺叠氮化物衍生物也被发现为与两个已知的环辛炔无铜点击反应特别反应性的。
• 阿维菌素B1a荧光标记物及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103788159B

  公开（公告）日：2016-02-24

  一种阿维菌素B 1a 荧光标记物，其为式A-1或式A-2所示化合物。其可作为杀虫剂、昆虫生理标记物和昆虫细胞荧光示踪剂应用，还可作为抗癌剂的应用。
• GLYCOPROTEOMIC PROBES FOR FLUORESCENT IMAGING OF FUCOSYLATED GLYCANS IN VIVO
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20110257376A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods are provided for labeling cellular glycans bearing azide groups via fluorescent labeling comprising Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of a probe comprising alkynyl group. Generation of fluorescent probes from a nonfluorescent precursor, 4-ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide, by Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of the alkyne group of the probe to an azido-modified sugar are provided. Incorporation of azido-containing fucose analog into glycoconjugates via the fucose salvage pathway are disclosed. Fluorescent visualization of fucosylated cells by flow cytometry of cells treated with 6-azidofucose labeled with click-activated fluorogenic probe or biotinylated alkyne is disclosed. Visualization of intracellular location of fucosylated glycoconjugates by fluorescence microscopy are disclosed.

  提供了一种通过荧光标记的方法来标记带有偶氮基团的细胞糖基，包括利用含炔基的探针进行铜(I)催化的[3+2]环加成。通过将非荧光前体4-乙炔基-N-乙基-1,8-萘酰亚胺经铜(I)催化的[3+2]环加成，将探针的炔基与偶氮修饰糖的偶氮基团结合生成荧光探针。通过富马醇拯救途径将含偶氮基的富马醇类似物纳入糖蛋白中。通过流式细胞术将经6-偶氮基富马醇标记的细胞与点击活化的荧光探针或生物素化炔烃处理，实现对富马基细胞的荧光可视化。通过荧光显微镜揭示富马基糖蛋白的胞内位置。