3,3'-selenobis[1-(allyloxy)propan-2-ol] | 114810-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-selenobis[1-(allyloxy)propan-2-ol]
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl)selanyl-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 114810-72-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Se
• 分子量: 309.264
• InChiKey: YXKGBOAFKVHZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyloxirane 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3,3'-selenobis[1-(allyloxy)propan-2-ol]
  参考文献：
  名称：

  新型含硫和硒抗氧化剂：类 GPx 活性的合成和评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 利用双（三甲基甲硅烷基）硒化物与应变杂环的反应性，合成了新的线性和环状含硫属元素化合物。一个简单而有效的程序允许在温和条件下选择性地获得 β 功能化的硒化物、二硒化物和二硫硒烷。在过氧化氢与二硫苏糖醇 (DTTred) 的反应中研究了这些化合物的抗氧化催化活性。根据该测定，一些合成的结构表现出显着的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1252365

文献信息

• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Synthesis of functionalised organochalcogenides and in vitro evaluation of their antioxidant activity
  作者：Antonella Capperucci、Marcella Coronnello、Francesca Salvini、Damiano Tanini、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Lisa Giovannelli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104812

  日期：2021.5

  Differently substituted β-hydroxy- and β-amino dialkyl and alkyl-aryl tellurides and selenides have been prepared through ring-opening reactions of epoxides and aziridines with selenium- or tellurium-centered nucleophiles. The antioxidant properties and the cytotoxicity of such compounds have been investigated on normal human dermal fibroblasts. Most of the studied compounds exhibited a low cytotoxicity

  通过环氧化物和氮丙啶与以硒或碲为中心的亲核试剂的开环反应，制备了不同取代的 β-羟基-和 β-氨基二烷基和烷基-芳基碲化物和硒化物。已经在正常人皮肤成纤维细胞上研究了这些化合物的抗氧化特性和细胞毒性。大多数研究的化合物表现出低细胞毒性，其中一些被证明是无毒的，即使在使用的最高浓度 (100 μM) 下也对细胞活力没有任何影响。获得的结果表明所选有机碲化合物具有显着的抗氧化潜力，在外源诱导的氧化应激条件下尤为明显。活性碲化物的含硒类似物的抗氧化活性也已在细胞上进行了评估，
• AXMEDOV, A. M.;ASHUROVA, SH. R.;MAMEDOV, EH. SH., AZERB. XIM. ZH.,(1986) N 4, 90-92
  作者：AXMEDOV, A. M.、ASHUROVA, SH. R.、MAMEDOV, EH. SH.

  DOI：——

  日期：——
• An alternative approach to selenides and diselenides from Se(0) and epoxides/aziridines under sustainable conditions
  作者：Antonella Capperucci、Alessandra Petrucci、Damiano Tanini

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.959

  日期：——
• Novel sulfur and selenium-containing antioxidants: Synthesis and evaluation of their GPx-like activity
  作者：Damiano Tanini、Veronica D'Esopo、Dan Chen、Giulia Barchielli、Antonella Capperucci

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252365

  日期：2017.2.1

  bis(trimethylsilyl)selenide with strained heterocycles. A simple and efficient procedure allowed a selective access to β-functionalized selenides, diselenides, and dithiaselenepanes under mild conditions. Antioxidant catalytic activity of these compounds was investigated in the reaction of hydrogen peroxide with dithiothreitol (DTTred). According to this assay, some of the synthesized structures exhibited a remarkable

  图形摘要 摘要 利用双（三甲基甲硅烷基）硒化物与应变杂环的反应性，合成了新的线性和环状含硫属元素化合物。一个简单而有效的程序允许在温和条件下选择性地获得 β 功能化的硒化物、二硒化物和二硫硒烷。在过氧化氢与二硫苏糖醇 (DTTred) 的反应中研究了这些化合物的抗氧化催化活性。根据该测定，一些合成的结构表现出显着的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样活性。