2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine | 123956-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 123956-66-1
• 化学式: C₄₂H₃₉NO₁₃
• 分子量: 765.771
• InChiKey: WNAPVPJZAUAFEC-FGZSBDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of acylated glycosylamines and their transformations into glycosyl isothiocyanates and N,N′-diglycosylthioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90042-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[[[(2R,3R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  FUENTES, MOTA JOSE;GARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL;ORTIZ, MELLET CARMEN;PRA+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 35-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective benzoylations of glycopyranosylamines: Synthesis of partially protected glycopyranosyl isothiocyanates
  作者：José Fuentes Mota、José Manuel Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、María Angeles Pradera Adrian、Reyes Babiano Caballero

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84056-x

  日期：1989.6

  Abstract Regioselective benzoylations of N -(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β- d -galactopyranosylamine ( 1 ) yielded 2,3,6-tri- O - ( 3 ) and 3,6-di- O -benzoyl- N -(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β- d -galactopyranosylamine ( 4 ), whereas, from the β- d - gluco analogue 5 , the 2,3,6-tri- ( 7 ), 3,6-di- ( 8 ), and 2,6-di- O -benzoyl ( 9 ) derivatives were obtained together with the fully esterified compounds

  摘要N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖苷胺（1）的区域选择性苯甲酰化生成2,3,6-tri-O-（3）和3,6-di-O-苯甲酰基-N-（ 2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖胺（4），而在β-d-葡萄糖类似物5中，2,3,6-tri-（7），3,6-di-（8）和2,6-二-O-苯甲酰基（9）衍生物与完全酯化的化合物（2和6）一起获得。用溴处理3，用氯处理7，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-甘露型核糖胺氢卤化物（分别为10和11），其与硫光气反应生成2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖异硫氰酸酯（12）和β-d-葡萄糖类似物14。3，
• A one-pot domino reaction in constructing isoorotate bases and their nucleosides
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Michael B. Hursthouse、José L. Jiménez、Encarnación Lerma、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.057

  日期：2006.3

  A novel strategy, involving the coupling of enaminoesters with chlorosulfonyl isocyanate and accelerated by microwave irradiation, enables the straightforward preparation of the biologically important isoorotate bases. Extensions to nucleoside derivatives are also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.