(E)-1-[2-(3-phenylprop-2-enyloxy)phenyl]ethanone | 321903-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[2-(3-phenylprop-2-enyloxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: o-cinnamoyloxyacetophenone；o-cinnamyloxyacetophenone；1-(2-(cinnamyloxy)phenyl)ethan-1-one；1-[2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 321903-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DGFXQLHYAWDCSX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-(3-phenylprop-2-enyloxy)phenyl]ethanone 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  电生成的镍配合物催化的分子内烯丙基转移反应中的区域选择性：金属离子的影响

  摘要：

  在镍催化的反应中，已经通过电合成研究了烯丙基部分从取代的烯丙基芳基醚到羰基的分子内转移。研究了金属离子如Mg 2 +，Zn 2+和Al 3+的影响。Zn 2+相对于Mg 2+离子对支链异构体的区域选择性更好，但在不添加金属离子的情况下更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01184-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-[2-(3-phenylprop-2-enyloxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  电生成的镍配合物催化的分子内烯丙基转移反应中的区域选择性：金属离子的影响

  摘要：

  在镍催化的反应中，已经通过电合成研究了烯丙基部分从取代的烯丙基芳基醚到羰基的分子内转移。研究了金属离子如Mg 2 +，Zn 2+和Al 3+的影响。Zn 2+相对于Mg 2+离子对支链异构体的区域选择性更好，但在不添加金属离子的情况下更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01184-5

文献信息

• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of aldehydes and unsaturated ketones: the synthesis of hydroxy tetrahydrofurans, chromanols and related compounds
  作者：David Bebbington、Jon Bentley、Paul A Nilsson、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01586-0

  日期：2000.11

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond and the resultant O-stannyl ketyl can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form hydroxy tetrahydrofurans, chromanols or related compounds.

  据报道，三丁基氢化锡介导的带有醛或α，β-不饱和酮基的不饱和醚的环化。环化反应是通过将三丁基锡自由基加到羰基双键上而进行的，所得的O-锡烷基缩酮可以分子内加至富电子双键上，形成羟基四氢呋喃，苯并二氢呋喃或相关化合物。
• Efficient, microwave-assisted intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of oximes and <i>N</i>-methylnitrones derived from <i>o</i>-alkenylmethoxy-acetophenones
  作者：Surinderjit Singh、M PS Ishar、Gajendra Singh、Rajinder Singh

  DOI：10.1139/v05-049

  日期：2005.3.1

  stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions, both on microwave heating under solvent free conditions and refluxing in toluene, to afford novel cycloadducts (5a, 5b); the oxazepine-N-oxide (3a) reported to be formed in 98% yield was obtained only as a minor product (~10%). However, o-cinnamyloxy-acetophenone-oxime (2c) under similar conditions undergoes intramolecular N-alkylation to afford

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，
• Investigations of regio- and stereoselectivities in the synthesis of cytotoxic isoxazolidines through 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones to dipolarophiles bearing an allylic oxygen
  作者：Rajinder Singh、Surinderjit Singh Bhella、A.K. Sexana、M. Shanmugavel、Abdul Faruk、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.076

  日期：2007.3

  allylic oxygen, which furnishes substituted-isoxazolidine analogs of the furanose ring of nucleosides, have been investigated. Although the obtained regioselectivities are anticipated, a rationalization of the preferred formation of endo-cycloadducts necessitates the involvement of an allylic oxygen in secondary interaction. The obtained isoxazolidines display cytotoxic activities against a number of human

  已经研究了硝酮与带有烯丙基氧的偶极亲和剂的环加成反应中的区域选择性和立体选择性，这提供了核苷呋喃糖环的取代-异恶唑烷类似物。虽然所获得的区域选择性预期，优选形成的合理化内-cycloadducts必要烯丙基氧在次级相互作用的参与。所获得的异恶唑烷显示出对许多人类癌细胞系的细胞毒活性。
• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。
• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。