3-benzyl-2-phenyl-2-cyclohexenone | 98217-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-benzyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 98217-36-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: JCNQXPMSLDGJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibenzyl-2,6-dicyano-1-phenylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-benzyl-2-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-substituted 2,6-dicyanopiperidines and transformation of 2,6-dialkylated products of 1-phenyl-2,6-dicyanopiperidine to .delta.-diketones and cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a034

文献信息

• Synthesis of 2-phenyl-2-cycloalkenones via palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization-intramolecular aldol condensation
  作者：Ji-Hyun Kim、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00513-9

  日期：1998.5

  We have extended the scope of our palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization/aldol condensation reaction to encompass intramolecular condensations, which provide facile access to conjugated cycloalkenones from epoxy aldehydes or diepoxides. For example, reaction of 5,6-epoxy-6-phenylhexanal with Pd(OAc)2-PBu3 catalyst in the presence of NaHCO3 and 3Å molecular sieves forms 2-phenyl-2-cyclopentenone

  我们已经扩展了钯催化的串联环氧化物异构化/羟醛缩合反应的范围，使其涵盖分子内缩合，从而使环氧醛或二环氧化物易于连接到共轭环烯酮。例如，在NaHCO 3和3Å分子筛的存在下，5,6-环氧-6-苯基己醛与Pd（OAc）2 -PBu 3催化剂的反应形成2-苯基-2-环戊烯酮（80％）。类似地，1,2; 5,6-二乙氧基-1-苯基己烷得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯酮（72％）。对二羰基中间体（例如，在后一种情况下为1-苯基-2，5-己二酮）的观察表明，该反应是通过Pd催化的二环氧化物异构化为二酮，然后进行碱催化的羟醛缩合而进行的。
• TAKAHSHI, KAZUMASA;MIKAJIRI, TSUTOMU;KURITA, HIDEKI;OGURA, KATSUYUKI;IIDA+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4372-4375
  作者：TAKAHSHI, KAZUMASA、MIKAJIRI, TSUTOMU、KURITA, HIDEKI、OGURA, KATSUYUKI、IIDA+

  DOI：——

  日期：——