(S)-3-{2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-thiazol-4-yl}-butyronitrile | 308240-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-{2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-thiazol-4-yl}-butyronitrile
• CAS: 308240-81-5
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₃SSi
• 分子量: 502.794
• InChiKey: BSJFAHXGCKENKQ-DHLKQENFSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-thiazol-4-yl}-butyronitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3S)-3-[2-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-3-{2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-thiazol-4-yl}-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7