5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 20423-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-3-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 20423-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OMQOEQHRVVBLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基溴化铵 、 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-phenyl-8-methyl-5-methoxypyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Pei, Xue-Feng; Greig, Nigel H.; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Palladium-catalyzed allylic alkylation with internal alkynes to construct C–C and C–N bonds in water
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Zijun Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/c7gc00666g

  日期：——

  A palladium-catalyzed system enabled efficient allylic alkylation with alkynes in water has been developed. This reaction presents an environmental-friendly strategy for constructing lots of allylic compounds with indolinones, ketones, amines...

  已经开发了能够在水中与炔烃进行有效烯丙基烷基化的钯催化体系。该反应提出了一种环境友好的策略，可以与吲哚啉酮，酮，胺类一起构建许多烯丙基化合物。
• Accessing 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Skipped Enynes
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Chi Yang、Zhiyuan Fu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01960

  日期：2017.9.15

  An unprecedented palladium-catalyzed allylic alkylation of pronucleophiles with unactivated skipped enynes has been developed. This method provides a straightforward access to a wide array of 1,3-dienes without the need to preinstall leaving groups or employ extra oxidants. The reaction exhibited high atom economy, good functional group tolerance, excellent regioselectivities, and scalability. With

  已经开发出前所未有的钯催化亲核试剂与未活化的跳过的炔烃的烯丙基烷基化反应。该方法无需直接安装离去基团或使用额外的氧化剂即可直接获得各种1,3-二烯。该反应显示出高原子经济性，良好的官能团耐受性，优异的区域选择性和可扩展性。用D 2 O作为助溶剂，可以高效地掺入氘。
• TEMPO promoted direct multi-functionalization of terminal alkynes with 2-oxindoles/benzofuran-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Qi Liu、Jie-Jie Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c8ob01380b

  日期：——

  Highly selective and catalyst-free tandem multi-functionalization of terminal alkynes was developed with 2-oxindoles and benzo-furan-2(3H)-one using TEMPO both as a radical promoter and a trapping reagent. This work expands the scope of the radical-cascade addition/trapping process of alkynes for the effective construction of various β-oxyl carbonyls in moderate to good yields.

  使用TEMPO作为自由基促进剂和捕获剂，开发了具有2-氧吲哚和苯并呋喃2（3 H）-一的高选择性，无催化剂的串联炔烃。这项工作扩展了炔烃的级联自由基加成/捕集方法的范围，从而可以以中等至良好的收率有效地构建各种β-氧基羰基。
• Direct Allylic C–H Bond Activation To Synthesize [Pd(η³-cin)(IPr)Cl] Complex: Application in the Allylation of Oxindoles
  作者：Rong-Bin Hu、Chun-Hai Wang、Wei Ren、Zhong Liu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02965

  日期：2017.11.3

  an efficient ligand in promoting allylic C–H bond functionlizations. Notably, the catalytic [Pd(η3-cin)(IPr)Cl] complex (where cin = cinnamyl) was formed in situ from direct C–H activation of allylic precursors, and was obtained by way of one-pot strategy with available IPr·HCl and allylbenzene. The catalyst exhibits high regioselectivity and stereoselectivity of the allylic C–H alkylation with oxindoles

  N-杂环卡宾（NHCs）被发现为促进烯丙基C–H键功能化的有效配体。值得注意的是，催化[将Pd（η 3 -cin）（IPR）CL]络合物（其中CIN =肉桂基）形成在从烯丙基前体的直接C-H活化原位，并通过一釜策略可用的方式获得IPr·HCl和烯丙基苯。该催化剂具有宽范围的与吲哚的烯丙基CH烷基化反应的高区域选择性和立体选择性。