2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinic acid | 889113-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinic acid
• CAS: 889113-37-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 431.556
• InChiKey: FZPITPFOCNLYBV-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]-6-({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-甲基环丙烷羧酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) potassium phosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(benzyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d