4-[2-(bromomethyl)acryloyl]morpholine | 1038782-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[2-(bromomethyl)acryloyl]morpholine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-acryloylmorpholine；2-(bromomethyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1038782-93-2
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₂
• 分子量: 234.093
• InChiKey: PUTRADFHLNMQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(bromomethyl)acryloyl]morpholine 在 6,6-dibutyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepinium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [4-(4-methylbenzoyl)-3-phenyl-1-cyclopenten-1-yl](4-morpholinyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下的高区域和非对映选择性阴离子[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在相转移有机催化条件下，具有MBH丙烯酰胺主链的烯丙基砜可实现高度反式和区域选择性的阴离子式[3 + 2]环加成反应，从而形成前所未有的稠密取代的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2005268
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(hydroxymethyl)acryloyl]morpholine 在 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到4-[2-(bromomethyl)acryloyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides

  摘要：

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。

  DOI：

  10.1039/b802310g

文献信息

• Base-Promoted C–C Bond Activation Enables Radical Allylation with Homoallylic Alcohols
  作者：Maximilian Lübbesmeyer、Emily G. Mackay、Mark A. R. Raycroft、Jonas Elfert、Derek A. Pratt、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.9b12343

  日期：2020.2.5

  C-radical addition to the double bond of the title reagents and subsequent base-promoted homolytic Cα–Cβ cleavage leads to the formation of the corresponding allylated products along with ketyl radicals that act as single electron reductants to sustain the chain reactions. Substrate scope is documented and the role of base in the C–C bond activation is studied by computation.

  高烯丙醇中的 Cα-Cβ 键可以在碱性条件下被激活，使这些非应变无环系统成为自由基烯丙基化试剂。这种反应性通过光引发（用可见光和/或蓝色 LED）使全氟烷基和分别从全氟烷基碘化物和烷基吡啶鎓盐产生的烷基与高烯丙醇进行烯丙基化反应来举例说明。C-自由基加成到标题试剂的双键和随后的碱促进均裂 Cα-Cβ 裂解导致形成相应的烯丙基化产物以及作为单电子还原剂维持链反应的羰基自由基。记录了底物范围，并通过计算研究了碱在 C-C 键活化中的作用。