2-{(1E,7S,8S)-7,8-dihydroxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-enyl}-6-methoxybenzoic acid | 366800-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(1E,7S,8S)-7,8-dihydroxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-enyl}-6-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-[(E,7S,8S)-7,8-dihydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]non-1-enyl]-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 366800-13-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: XTXAJHFMGSCXIA-SBENCIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1E,7S,8S)-7,8-dihydroxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-enyl}-6-methoxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5S,10E)-5-hydroxy-16-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),10,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Model System for the Macrocyclic Subunit of the Oximidines

  摘要：

  三氟甲磺酸芳基酯 1 和乙烯基锡烷 13 的交叉偶联反应得到水杨酸衍生物 15。该化合物被转化为二羟基酸 16，其在尺寸选择性大环内酯化中以 60:40 的比例提供两种大环内酯 17 和 18。化合物17是肟类大环核心的模型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16056
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-nonen-8-ynoate 在 AD-mix-α 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2-{(1E,7S,8S)-7,8-dihydroxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-enyl}-6-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Model System for the Macrocyclic Subunit of the Oximidines

  摘要：

  三氟甲磺酸芳基酯 1 和乙烯基锡烷 13 的交叉偶联反应得到水杨酸衍生物 15。该化合物被转化为二羟基酸 16，其在尺寸选择性大环内酯化中以 60:40 的比例提供两种大环内酯 17 和 18。化合物17是肟类大环核心的模型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16056

文献信息

• Synthesis of a Model System for the Macrocyclic Subunit of the Oximidines
  作者：Frank Scheufler、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-2001-16056

  日期：——

  Cross-coupling reaction of aryl triflate 1 and vinyl stannane 13 provided salicylic acid derivative 15. This compound was converted to the dihydroxy acid 16, which provided in a size-selective macrolactonization the two macrolides 17 and 18 in a ratio of 60 : 40. Compound 17 is a model of the macrocyclic core of the oximidines.

  三氟甲磺酸芳基酯 1 和乙烯基锡烷 13 的交叉偶联反应得到水杨酸衍生物 15。该化合物被转化为二羟基酸 16，其在尺寸选择性大环内酯化中以 60:40 的比例提供两种大环内酯 17 和 18。化合物17是肟类大环核心的模型。
• Petri, Andreas F.; Kuehnert, Sven M.; Scheufler, Frank, Synthesis, 2003, # 6, p. 940 - 955
  作者：Petri, Andreas F.、Kuehnert, Sven M.、Scheufler, Frank、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——