ethyl 2-(4-pentenyl)cyclopropanoate | 845269-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-pentenyl)cyclopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-pent-4-enylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 845269-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZECJORFRXFFMCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-pentenyl)cyclopropanoate 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-(4-pentenyl)cyclopropanylselenoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和和环丙基酰基，及其烯酮烷基的当量。环合成和串联环化反应。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AIBN处理α，β-不饱和硒基酯12和14分别通过推测的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的2-环己酮13和15。10.相反，2，7-二烯酯34和39经历串联自由基环化，产生二喹烷，例如（76％），并且相应的丙二烯取代的α，β-不饱和硒烯基酯48在用Bu处理时得到环辛二烯酮56。 （3）SnH-AIBN在回流的苯中。衍生自菊花酸的硒基酯19经Bu（3）SnH-AIBN处理后，会生成γ-δ-不饱和醛22和相应的二聚体25a的混合物。此外，在甲醇存在下，该反应的唯一产物是双（甲酯）二聚物25b，因此进一步证明了烯酮烷基自由基中间体在这些反应中以及在涉及2，6-和2，7-二烯硒烯基酯的上述反应中的参与。用Bu（3）SnH-AIBN处理环丙烷硒烯基酯和在其侧链中含有酮和氧基官能团的化合物，可以很好地合成烯醇内酯66（76％）和反式稠合双环[ 6.1.0]壬烷67（80-95％）。

  DOI：

  10.1039/b413815p
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (S)-1-chlorohept-6-en-2-ol 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-(4-pentenyl)cyclopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Grazoprevir的功能化反式环丙氧基结构单元的不对称合成

  摘要：

  报道了用于制备HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂格拉佐普韦的官能化反式-环丙氧基结构单元的实用和不对称合成。分子内S N 2置换-环闭合，然后进行Baeyer-Villiger氧化，可制得所需的反式-环丙醇，并完全控制非对映选择性。然后使用LiNH（CH 2）2 NEt 2有效地安装末端炔烃。从（S）-表氯醇开始，以51％的总收率制备了环丙氧基结构单元，光学纯度> 99.8％，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02867