2-cyanohexanoic acid tert-butyl ester | 927895-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyanohexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyanohexanoate
• CAS: 927895-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: XGZSXECNBKROGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanohexanoic acid tert-butyl ester 、 cis-1-Benzoyl-2-chlor-aethylen 在 dimeric cinchonine-derived compound 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-2-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-hexanoic acid tert-butyl ester 、 (R,Z)-2-cyano-2-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-hexanoic acid tert-butyl ester 、 (S,Z)-2-cyano-2-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Nucleophilic Vinylic Substitution by α-Substituted-α-Cyanoacetates under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  The organocatalytic enantioselective formation of vinyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters via nucleophilic vinylic substitution by alpha-substituted-alpha-cyanoacetates is presented. The reaction proceeds well for different alpha-substituted-alpha-cyanoacetates and beta-chloroalkenones using a dimeric cinchona alkaloid phase-transfer catalyst giving the products in good yield and with enantioselectivities up to 98% ee.

  DOI：

  10.1021/jo070024p
• 作为产物：
  描述：

  已腈 、 二碳酸二叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyanohexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于实现 α-烷基-α-氰基乙酸酯与乙炔酯的不对称共轭加成的新型手性相转移催化剂

  摘要：

  设计了一种新的手性相转移催化剂，用于开发一种通用且有用的方法，用于将 α-取代-α-氰基乙酸酯与炔酯的不对称共轭加成反应，具有高对映选择性和中等 E/Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja068119g