cis-1-Benzoyl-2-chlor-aethylen | 15724-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-Benzoyl-2-chlor-aethylen
• 英文别名: (Z)-β-chloro-1-phenyl propenone；(Z)-3-chloro-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15724-79-5
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: MHZUGELJKUYWQA-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Benzoyl-2-chlor-aethylen 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-phenyl-cis-2-penten-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Furan Forming Reactions of cis-2-Alken-4-yn-1-ones

  摘要：

  The cis-2-alken-4-yn-1-one, 1-phenyl-cis-2-penten-4-yn-1-one (cis-1), readily dimerizes on treatment with weak acid to give the 1,2-difurylethylenes, trans- and cis-1,2 di(2-(5-phenylfuryl))ethene (trans-1 and cis-2), in 62% and 23% yields, respectively. Trimerization of cis-1 to trans,trans-1,2,3-tri(2(5-phenylfuryl)cyclopropane (4) occurred as a byproduct of treatment with weak acid. These reactions demonstrate the 2-furylcarbenoid reactivity of cis-2-alken-4-yn-1-ones.

  DOI：

  10.1021/jo047762n
• 作为产物：
  描述：

  (1,3,3,3-四氯丙基)苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-1-Benzoyl-2-chlor-aethylen
  参考文献：
  名称：

  从 1,1,1,3-四氯-3-苯基丙烷到乙炔基苯基酮的路线，包括消除氯化氢和 1,3-质子转移

  摘要：

  在乙醇中用碱处理 1,1,1,3-四氯-3-苯基丙烷，以良好的收率得到乙炔基苯基酮及其缩醛。该反应通过消除氯化氢和由碱催化的有效 1,3-质子转移进行。肉桂酸乙酯的产率仅为 2%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1795

文献信息

• Vinylic Substitutions Promoted by PhSeZnCl: Synthetic and Theoretical Investigations
  作者：Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.200900800

  日期：2009.10

  observed in the reaction conducted on a β-chloro-α,β-unsaturated ketone, which afforded the (Z) product starting from either the (E) or (Z) isomer. DFT calculations have been performed in order to investigate the reaction mechanism, the stereochemistry of the process and the role of the zinc atom. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在 THF 中使用 PhSeZnCl 以及“在水”条件下，通过相应卤化物的亲核取代，可以很容易地获得乙烯基硒化物。该反应是立体有择的，保留了烯烃几何形状。唯一的例外是在 β-氯-α,β-不饱和酮上进行的反应中观察到的，该反应提供了从 (E) 或 (Z) 异构体开始的 (Z) 产物。为了研究反应机理、过程的立体化学和锌原子的作用，已经进行了 DFT 计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Bifunctional Quaternary Ammonium Salts Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Oxindoles to Electron-Deficient β-Haloalkenes
  作者：Qiaowen Jin、Changwu Zheng、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00571

  日期：2017.5.5

  A highly Z-selective asymmetric conjugate addition of 3-substituted oxindoles to β-haloalkene ketones/esters catalyzed by readily available chiral bifunctional quaternary ammonium salts is reported. This reaction provides efficient access to a range of 2-oxoindole derivatives bearing a thermodynamically unstable Z-olefin structure and a chiral quaternary carbon center in high yields (up to 90%) and

  据报道，由容易获得的手性双官能季铵盐催化的3-取代的羟吲哚向β-卤代烯烃酮/酯的高度Z-选择性不对称共轭加成反应。该反应可以高产率（高达90％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 Z）有效地获得一系列带有热力学不稳定Z-烯烃结构和手性季碳中心的2-氧吲哚衍生物。/ E和91％ee）。
• Efficient Synthesis of β-Chlorovinylketones from Acetylene in Chloroaluminate Ionic Liquids
  作者：Dennis J. M. Snelders、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/ol201182t

  日期：2011.8.5

  polymerization of acetylene, which occurs in these chlorinated solvents. Consequently, the products can be isolated using a simpler purification procedure, giving a range of aromatic and aliphatic β-chlorovinyl ketones in high yield and purity.

  提出了一种在氯铝酸盐离子液体中乙炔与酰氯的弗里德尔-克来福特型插入反应的方法。离子液体的使用不仅可以避免使用四氯化碳或1,2-二氯乙烷，而且还可以抑制副反应，特别是在这些氯化溶剂中发生的乙炔聚合。因此，可以使用更简单的纯化程序分离产物，从而以高收率和纯度得到一系列芳族和脂族β-氯乙烯基酮。
• A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu、Zhigang Li

  DOI：10.1021/jo00028a055

  日期：1992.1

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.
• Some Unexpected Reactions in the Synthesis of 1-Phenyl-2-aminopropane-1,3-diol Starting from Phenyl β-Chlorovinyl Ketone
  作者：Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.38.1293

  日期：1965.8