<1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopent-5-yl>amino benzylamino thioketone | 160344-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopent-5-yl>amino benzylamino thioketone
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]thiourea
• CAS: 160344-08-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 418.514
• InChiKey: RICZWIOPESATNO-IYWGDAJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopent-5-yl>amino benzylamino thioketone 在 palladium dihydroxide 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-2-Amino-4-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,4α,5α)>-3-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopent-5-yl>amino benzylamino thioketone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021