2,5-dibromo-3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone | 57998-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3,6-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 57998-72-8
• 化学式: C₈H₆Br₂O₄
• 分子量: 325.941
• InChiKey: SICUQMNNOGDZJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-3,6-dimethoxy-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Schaefer,W. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3211 - 3221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到2,5-dibromo-3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fluorous-tagged indolylboron for the diversity-oriented synthesis of biologically-attractive bisindole derivatives

  摘要：

  本文介绍了以多样性为导向的双吲哚衍生物合成方法，利用连续的交叉偶联反应构建简洁的化合物库，并制备新的磺酰胺型氟保护基团。

  DOI：

  10.1039/b516487g

文献信息

• Microwave Induced Selective Bromination of 1,4-Quinones and Coumarins
  作者：Vandana Bansal、Saraswati Kanodia、Prakash C. Thapliyal、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919608003692

  日期：1996.3

  Abstract Microwave irradiation accelerates the bromination of 1, 4-quinones and coumarins with (i) bromine adsorbed on neutral alumina in “dry media” and (ii) with iodine monobromide in acetic acid as compared to the reactions run at room temperature. Bromination takes place selectively at active quinonoid position in 1,4-quinones and at α, β-double bond in coumarins.

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。
• Photoelectric conversion element, imaging device, optical sensor, and method of using photoelectric conversion element
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10559763B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention provides a photoelectric conversion element having a photoelectric conversion film which exhibits excellent photoelectric conversion efficiency and responsiveness, an imaging device, an optical sensor, and a method of using a photoelectric conversion element. In the photoelectric conversion element of the invention, a photoelectric conversion material contains at least one selected from the group consisting of a compound represented by General formula (1), a compound represented by General formula (2), and a compound represented by General formula (3).

  本发明提供了一种具有表现出优异光电转换效率和响应性的光电转换膜的光电转换元件，以及一种成像设备、光学传感器和使用光电转换元件的方法。在本发明的光电转换元件中，光电转换材料包含以下至少一种的化合物：由通用式（1）表示的化合物，由通用式（2）表示的化合物，以及由通用式（3）表示的化合物。
• Fluorous-tagged indolylboron for the diversity-oriented synthesis of biologically-attractive bisindole derivatives
  作者：Takahiro Kasahara、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b516487g

  日期：——

  The diversity-oriented synthesis of bisindole derivatives to construct concise libraries using consecutive cross-coupling reactions and prepare new sulfonamide type fluorous protecting groups is presented.

  本文介绍了以多样性为导向的双吲哚衍生物合成方法，利用连续的交叉偶联反应构建简洁的化合物库，并制备新的磺酰胺型氟保护基团。
• Synthesis of a Focused Chemical Library Based on Derivatives of Embelin, a Natural Product with Proapoptotic and Anticancer Properties
  作者：Guillaume Viault、Danielle Grée、Saibal Das、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201001627

  日期：2011.3

  The synthesis of new derivatives of embelin, a natural inhibitor of X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is described. The design of these new molecules involved introduction of aromatic groups directly linked to the benzoquinone core. To allow a large flexibility in the nature and the length of the added chain, the strategy involves first a Suzuki-Miyaura reaction with functionalized aromatics

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。
• Synthesis of polyozellin, a prolyl oligopeptidase inhibitor, and its structural revision
  作者：Shunya Takahashi、Takahiro Kawano、Natsumi Nakajima、Yasuaki Suda、Narandulam Usukhbayar、Ken-ichi Kimura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.054

  日期：2018.3

  an inhibitory activity against prolyl oligopeptidase (POP). Its structure was assigned as 1 having a p-terphenyl skeleton including a p-substituted dibenzofuran moiety by spectroscopic analyses and chemical means. This paper describes the total syntheses of the proposed structure 1 for polyozellin and its o-isomer 2, revising the structure of polyozellin to the latter. These syntheses involved a double

  Polyozellin是从Polyozellus multiplex中分离出来的对-叔苯基化合物，对脯氨酰寡肽酶（POP）表现出抑制活性。通过光谱分析和化学方法将其结构指定为具有对-叔苯基骨架的1，该对-叔苯基骨架包括对位取代的二苯并呋喃部分。本文描述了拟合成的结构1的多唑啉及其邻异构体2的总合成，将多ozellin的结构修改为后者。这些合成涉及使用氯苯基硼酸作为共同的主要结构单元的双Suzuki-Miyaura偶联，以及作为关键步骤的Cu介导的Ullmann环化。还评估了合成化合物对POP和癌细胞的抑制活性。