4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-deca-1,5,9-trienyl]-2-methyl-thiazole | 477527-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-deca-1,5,9-trienyl]-2-methyl-thiazole
• CAS: 477527-56-3
• 化学式: C₂₂H₃₇NOSSi
• 分子量: 391.693
• InChiKey: HVMXGQTXZRDOIY-SJKBJULFSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-deca-1,5,9-trienyl]-2-methyl-thiazole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于闭环易位的简明策略，可合成[17]-和[18]脱氢脱氧表环酮B：环大小与埃博霉素系列的生物活性之间的相关性。

  摘要：

  收敛环易位策略已用于高度简洁的10,11-dehydro-13,14- [17] desoxyepothilone B（[17] ddEpoB）和10,11-dehydro-14,15- [18]的合成] desoxyepothilone B（[18] ddEpoB），是10,11-dehydro-12,13-desoxyepothilone B（[16] ddEpoB或epothilone 490）的17和18元环同源物。我们已经证明，闭环复分解（RCM）在产物中所需烯烃的产生中为[17] ddEpoB或[18] ddEpoB提供了高水平的立体控制。评价这些类似物的抗肿瘤活性。体外测定的结果表明，[17] ddEpoB类似物对多种肿瘤细胞系具有很高的活性，效力与[16] ddEpoB相当。这是保留其抗肿瘤活性的17元环大内酯埃博霉素的第一个例子。相反，生物学数据显示[18] ddEpoB的活性明显低于[17]

  DOI：

  10.1021/jo0204294
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 tert-Butyldimethylsilyl {(1S,3Z)-4-iodo-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-3-pentenyl} ether 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-deca-1,5,9-trienyl]-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于闭环易位的简明策略，可合成[17]-和[18]脱氢脱氧表环酮B：环大小与埃博霉素系列的生物活性之间的相关性。

  摘要：

  收敛环易位策略已用于高度简洁的10,11-dehydro-13,14- [17] desoxyepothilone B（[17] ddEpoB）和10,11-dehydro-14,15- [18]的合成] desoxyepothilone B（[18] ddEpoB），是10,11-dehydro-12,13-desoxyepothilone B（[16] ddEpoB或epothilone 490）的17和18元环同源物。我们已经证明，闭环复分解（RCM）在产物中所需烯烃的产生中为[17] ddEpoB或[18] ddEpoB提供了高水平的立体控制。评价这些类似物的抗肿瘤活性。体外测定的结果表明，[17] ddEpoB类似物对多种肿瘤细胞系具有很高的活性，效力与[16] ddEpoB相当。这是保留其抗肿瘤活性的17元环大内酯埃博霉素的第一个例子。相反，生物学数据显示[18] ddEpoB的活性明显低于[17]

  DOI：

  10.1021/jo0204294