9,9,10,10-d₄-9,10-dihydroanthracene | 59785-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,9,10,10-d₄-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-dihydroanthracene-d₄；[D₄]-9,10-dihydroanthracene；9,10-dihydroanthracene-9,9,10,10-d₄；9,9,10,10-Tetradeuterioanthracene
• CAS: 59785-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 184.218
• InChiKey: WPDAVTSOEQEGMS-YQUBHJMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,10,10-d₄-9,10-dihydroanthracene 在 邻四氯苯醌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种三蝶烯衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种三蝶烯衍生物及其应用。本发明提供的三蝶烯衍生物，具有如下所示的结构：该三蝶烯衍生物可有效传输电子或空穴，阻挡电子或空穴，以及该三蝶烯衍生物具有良好的热稳定性，因此以该三蝶烯衍生物作为空穴传输层材料、电子阻挡层材料可使有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的寿命。

  公开号：

  CN116621716A
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 在 sodium ethanolate 、 重水 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到9,9,10,10-d₄-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  碳正离子与不饱和烃的反应：亲电烷基化还是氢化物提取？

  摘要：

  二苯甲基阳离子用作参考亲电试剂，以确定不饱和烃的氢化物供体反应性。通过紫外-可见光谱和电导率测量跟踪反应动力学，发现氢化物转移过程的二级速率常数几乎与所用的溶剂或反离子无关。速率常数与先前公布的二苯甲基离子的经验亲电性参数 E 线性相关。因此，线性自由能关系 log k(20 摄氏度) = s(E + N) 可用于通过亲核性参数 N 和 s 来表征烃的氢化物反应性。

  DOI：

  10.1021/ja0121538
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯基-4-戊烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 9,9,10,10-d₄-9,10-dihydroanthracene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-5-(methyl-d)-2,2-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691

文献信息

• Unprecedented Rate Enhancements of Hydrogen-Atom Transfer to a Manganese(V)-Oxo Corrolazine Complex
  作者：Katharine A. Prokop、Sam P. de Visser、David P. Goldberg

  DOI：10.1002/anie.201001172

  日期：2010.7.12

  Runaway reactivity: A manganese(V)–oxo porphyrinoid complex displays an unprecedented increase in reaction rate for a hydrogen‐atom abstraction upon addition of anionic axial ligands (X=F− and CN−; see scheme). Density functional theory calculations are in excellent agreement with experiment, and provide insight into the origins of these remarkable axial ligand effects.

  失控反应：甲锰（V） -氧porphyrinoid复杂显示在加入阴离子轴向配体的前所未有的增加反应速率为氢原子夺取（X = F -和CN - ;参见方案）。密度泛函理论计算与实验非常吻合，并且可以洞悉这些显着的轴向配体效应的起源。
• Mechanistic Insights from Reactions between Copper(II)−Phenoxyl Complexes and Substrates with Activated C−H Bonds
  作者：Russell C. Pratt、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/ic048695i

  日期：2005.4.1

  mechanisms: one proceeds by a simple bimolecular reaction, while the other first enters into a substrate-binding equilibrium before subsequently reacting by an intramolecular reaction. The reactions proceeding by the latter mechanism have faster overall rates, which correlates to a lower entropic barrier for the substrate-binding mechanism. Correlation of the reaction rates with the C-H bond dissociation

  使用底物苯甲醇和9,10-二氢蒽研究了金属酶半乳糖氧化酶的氧化活性形式的两种铜（II）-苯氧基类似物[1tBu2] +和[2tBu2] +的反应性。总共四个反应。在所有情况下，反应化学计量比表明氧化剂与苯甲醛或蒽产物的比例为2：1，表明[1tBu2] +和[2tBu2] +最终仅表现为单电子氧化剂，但反应动力学均表明仅一种电子氧化剂速率确定步骤涉及铜（II）-苯氧基配合物。对于每种底物，速率定律表明[1tBu2] +和[2tBu2] +通过不同的机理反应：一种通过简单的双分子反应进行，而另一种首先进入底物结合平衡，然后随后通过分子内反应进行反应。通过后一种机理进行的反应具有更快的总速率，这与底物结合机理的较低的熵垒有关。反应速率与底物的CH键解离能以及显着的氘动力学同位素效应的相关性表明，速率确定步骤涉及从活化的CH键中提取氢原子。[1tBu2] + /苯甲醇反应的非经典KIE的可变温度研究（268-308
• Modeling the cis-Oxo-Labile Binding Site Motif of Non-Heme Iron Oxygenases: Water Exchange and Oxidation Reactivity of a Non-Heme Iron(IV)-Oxo Compound Bearing a Tripodal Tetradentate Ligand
  作者：Anna Company、Irene Prat、Jonathan R. Frisch、Dr Ruben Mas-Ballesté、Mireia Güell、Gergely Juhász、Xavi Ribas、Dr Eckard Münck、Josep M. Luis、Lawrence Que、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201002297

  日期：2011.2.1

  The spectroscopic and chemical characterization of a new synthetic non‐heme iron(IV)‐oxo species [FeIV(O)(Me,HPytacn)(S)]2+ (2, Me,HPytacn=1‐(2′‐pyridylmethyl)‐4,7‐dimethyl‐1,4,7‐triazacyclononane, S=CH3CN or H2O) is described. Complex 2 was prepared by reaction of [FeII(CF3SO3)2(Me,HPytacn)] (1) with peracetic acid. Complex 2 bears a tetradentate N4 ligand that leaves two cis sites available for binding

  新型合成非血红素铁(IV)-氧代化合物的光谱和化学表征 [Fe IV (O)( Me,H Pytacn)(S)] 2+ ( 2 , Me,H Pytacn=1-(2′描述了((吡啶基甲基)-4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷，S=CH 3 CN或H 2 O)。通过[Fe II (CF 3 SO 3 ) 2 ( Me,H Pytacn)]( 1 )与过乙酸反应制备配合物2 。配合物2带有一个四齿 N 4配体，留下两个顺式位点可用于结合氧代基团和第二个外部配体，但与具有四齿配体的相关铁 (IV)-氧代物种不同，它在室温下非常稳定 ( t 1 /2 >2 小时 (288 K)。通过动力学研究详细分析了其与水交换氧配体的氧原子的能力，并在DFT计算的基础上提出了机理。还研究了从C - H键中夺取氢原子和通过2将氧原子转移到硫化物。尽管具有热稳定性，2被证明是一种非常强大的氧化剂，能够破坏环己烷的强C
• Hydrogen-Atom Abstraction Reactions by Manganese(V)- and Manganese(IV)-Oxo Porphyrin Complexes in Aqueous Solution
  作者：Chellaiah Arunkumar、Yong-Min Lee、Jung Yoon Lee、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/chem.200901362

  日期：2009.11.2

  of MnV–oxo>MnIV–oxo; the reactivity of a MnV–oxo complex is 150 times greater than that of a MnIV–oxo complex in the oxidation of xanthene. The CH bond activation of alkylaromatics by the MnV– and MnIV–oxo porphyrins is proposed to occur through a hydrogen‐atom abstraction, based on the observations of a good linear correlation between the reaction rates and the CH bond dissociation energy (BDE)

  高价锰（IV或V）-氧化卟啉被认为是锰卟啉催化剂在有机底物氧化中的反应性中间体。我们在碱性水溶液中生成了Mn V –和Mn IV –氧卟啉，并研究了它们在烃的CH键活化中的反应性。我们现在报告的Mn V -和Mn IV氧代卟啉能够活化的C 烷基芳烃的H键，用锰的反应性顺序V氧代>的Mn IV -氧代; 一Mn的反应性V -氧复合物比的锰更大150倍IV -氧复合物，呫吨的氧化。C基于反应速率与CH键离解能之间良好的线性相关性的观察结果，Mn V-和Mn IV-氧卟啉通过烷基芳烃的H键活化被认为是通过氢原子提取发生的。BDE）和and吨和二氢蒽（DHA）的氧化过程中的高动力学同位素效应（KIE）值。我们已经证明，Mn的歧化IV氧代卟啉与Mn V -氧和Mn III卟啉是不是在碱性水溶液中和的Mn可行途径IV氧代卟啉能够从烷基芳烃抽象的氢原子。的C 的Mn烷基芳烃的H键活化V -和Mn
• A Mononuclear Non-heme Iron(III)–Peroxo Complex with an Unprecedented High O–O Stretch and Electrophilic Reactivity
  作者：Wenjuan Zhu、Semin Jang、Jin Xiong、Roman Ezhov、Xiao-Xi Li、Taeyeon Kim、Mi Sook Seo、Yong-Min Lee、Yulia Pushkar、Ritimukta Sarangi、Yisong Guo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jacs.1c03358

  日期：2021.9.29

  A mononuclear non-heme iron(III)–peroxo complex, [Fe(III)(O2)(13-TMC)]+ (1), was synthesized and characterized spectroscopically; the characterization with electron paramagnetic resonance, Mössbauer, X-ray absorption, and resonance Raman spectroscopies and mass spectrometry supported a high-spin S = 5/2 Fe(III) species binding an O2 unit. A notable observation was an unusually high νO–O at ∼1000 cm–1

  合成了一种单核非血红素铁(III)-过氧络合物[Fe(III)(O 2 )(13-TMC)] + ( 1 )，并对其进行了光谱表征；电子顺磁共振、穆斯堡尔、X 射线吸收和共振拉曼光谱和质谱的表征支持结合 O 2单元的高自旋S = 5 / 2 Fe(III) 物质。一个值得注意的观察结果是，对于过氧配体，在 ∼1000 cm -1处的 ν O-O异常高。关于反应性，1在 H 原子提取 (HAA) 和 O 原子转移 (OAT) 反应中显示出亲电反应性。在 HAT 反应中，9,10-二氢蒽的氧化反应的动力学同位素效应 (KIE) 值为 5.8。在 OAT 反应中，在对p -X-取代的硫代苯甲醚的氧化中确定了 Hammett 图中 -0.61 的负 ρ 值。另一个有趣的观察是1在苯甲醛衍生物的氧化中的亲电反应性，例如 Hammett 图中的负 ρ 值为 -0.77 和 2.2 的 KIE 值。据我