N-benzyl-N-<2-(3-(2,2,2-trifluoroethanoyl)-1H-indol-4-yloxy)ethyl>carbamic acid tert-butyl ester | 204135-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-<2-(3-(2,2,2-trifluoroethanoyl)-1H-indol-4-yloxy)ethyl>carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[2-[[3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indol-4-yl]oxy]ethyl]carbamate
• CAS: 204135-39-7
• 化学式: C₂₄H₂₅F₃N₂O₄
• 分子量: 462.469
• InChiKey: DMEFKKQUOJBZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-<2-(3-(2,2,2-trifluoroethanoyl)-1H-indol-4-yloxy)ethyl>carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-[4-(2-benzylamino-ethoxy)-1H-indol-3-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-羟乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-N-<2-(3-(2,2,2-trifluoroethanoyl)-1H-indol-4-yloxy)ethyl>carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s