1-methyl cis,cis-3-carboxymuconate | 81158-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl cis,cis-3-carboxymuconate
• 英文别名: buta-1,3-diene-1c,2,4c-tricarboxylic acid-1-methyl ester；Buta-1,3-dien-1c,2,4c-tricarbonsaeure-1-methylester；β-Carboxy-cis.cis-muconsaeure-α-methylester；4Evc78H7YQ；(Z,4E)-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)pent-2-enedioic acid
• CAS: 81158-26-1
• 化学式: C₈H₈O₆
• 分子量: 200.148
• InChiKey: BRLKMQDUIDXWEA-AWYLAFAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  403.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl cis,cis-3-carboxymuconate 生成 反-戊烯二酸
  参考文献：
  名称：

  β-羧基和β-羟甲基-粘康衍生物的立体化学

  摘要：

  Nmr光谱已用于确定各种β-羧基和β-羟甲基粘康酸衍生物的立体化学。讨论了烯烃质子之间的远距离自旋耦合。的αβ-和异构化γ δ-双键已被证明分别涉及δ-和α羧基基团的参与。两个β羧基的治疗顺-顺-和顺式-反式-muconic酸与热的含水碱得到，相反与先前的报告中，反式-glutaconic酸而不是β羧基-反式-反式-muconic酸。描述了一种方便的制备δ-氘代的β-羧基粘康糖衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/j39680001483
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium chlorite 、 硫酸 作用下， 生成 1-methyl cis,cis-3-carboxymuconate
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: VII. THE OXIDATION OF VANILLIN WITH SODIUM CHLORITE AND CHLORINE DIOXIDE

  摘要：

  香草醛在20°C或5°C的任何pH值下，几乎立即将1.2至1.5摩尔的水溶氯氧化物还原，得到一种白色结晶物质，其组成为双羟基香草醛，C7H5O4(OCH3)，收率约为25％，与pH无关。当在20°C和pH 0.5下用水溶氯酸钠氧化这些晶体时，得到另一种双羟基香草酸的结晶物质，C7H5O5(OCH3)。虽然这两种物质很容易分解为不含甲氧基的红色油和褐色粉末，但已制备出七种经充分表征的衍生物。结果表明，这些物质是双羟基香草醛和相应的双羟基香草酸的不饱和、单羟基、二酮互变异构体，但精确的结构无法确定。在20°C和pH 6下，香草醛与水溶氯酸钠的平行氧化反应几乎不发生，但在接近pH 5时，常常出现一种看似自催化的反应，产生约19％的5-氯香草醛。在pH 4时，醛C7H5O4(OCH3)的收率为19％；在pH 1时，这种醛（15％）与相应的酸C7H5O5(OCH3)（7.7％）混合，但在pH 0.5时仅产生后者（28％）。因此，氯气和氯酸钠在氧化作用和pH影响上有明显的差异。在作用于香草醛时，这两种氧化剂也会产生深红色、不稳定的类醌油，通常含氯。

  DOI：

  10.1139/v55-010

文献信息

• Oxidation of some 2-methoxyphenols with chlorous acid
  作者：Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jo00132a008

  日期：1982.5
• Hill, Robert A.; Kirby, Gordon W.; O'Loughlin Gary J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1967 - 1972
  作者：Hill, Robert A.、Kirby, Gordon W.、O'Loughlin Gary J.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Sarkanen et al., Tappi, 1962, vol. 45, p. 24,27
  作者：Sarkanen et al.

  DOI：——

  日期：——
• JAROSZEWSKI, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2013-2018
  作者：JAROSZEWSKI, J. W.

  DOI：——

  日期：——