(3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-2-ol | 863871-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)oxolan-2-ol
• CAS: 863871-31-2
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 516.709
• InChiKey: WOOQSCDCSIVVEF-UXKMAMCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-D-manno-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-disaccharide analogues of the α-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranosyl motif of mycobacterial cell walls via alkynyl intermediates

  摘要：

  Two C-glycosides related to the recurrent alpha-D-arabinofuranosyl-(1 -> 5)-alpha-D-arabinofuranosyl structural motif of mycobacterial arabinan have been prepared by routes involving acetylenic intermediates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-disaccharide analogues of the α-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranosyl motif of mycobacterial cell walls via alkynyl intermediates

  摘要：

  Two C-glycosides related to the recurrent alpha-D-arabinofuranosyl-(1 -> 5)-alpha-D-arabinofuranosyl structural motif of mycobacterial arabinan have been prepared by routes involving acetylenic intermediates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.017