1-diazo-3-phenyl-4-(pyrrol-1"-yl)-2-butanone | 104886-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-diazo-3-phenyl-4-(pyrrol-1"-yl)-2-butanone
• 英文别名: 1-diazo-3-phenyl-4-(pyrrol-1-yl)butan-2-one；1-Diazo-3-phenyl-4-pyrrol-1-ylbutan-2-one；1-diazo-3-phenyl-4-pyrrol-1-ylbutan-2-one
• CAS: 104886-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: HGRHPFVSFIQUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-phenyl-4-(pyrrol-1"-yl)-2-butanone 在 rhodium(II) acetate dimer 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-7(8H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的分子内类胡萝卜素反应。（±）-Ipalbidine的全合成

  摘要：

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690828
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸乙酯 在 N-乙基吗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-diazo-3-phenyl-4-(pyrrol-1"-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的竞争性分子内类胡萝卜素反应

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的1-重氮-3-苯基-4-（吡咯-1-基）-丁-2-酮及其对甲氧基衍生物的分解导致它们的分子内环化反应生成6-苯基- 5，6-二氢吲哚嗪7（8H）-酮和1-（吡咯-1-基）甲基茚满-3-酮分别作为主要产物和次要产物，产率高（77-89％）。对硝基苯基重氮化合物仅以76％的产率环化成5,6-二氢吲哚嗪-7（8H）-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95118-9

文献信息

• Competitive intramolecular carbenoid reactions of pyrrole derivatives
  作者：Charles W. Jefford、Alexander Zaslona

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95118-9

  日期：1985.1

  Rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of 1-diazo-3-phenyl-4-(pyrrol-1-yl)-butan-2-one and its p-methoxy derivative resulted in their intramolecular cyclization to form the 6-phenyl-5,6-dihydroindolizin-7(8H)-ones and 1-(pyrrol-1-yl)methylindan-3-ones as major and minor products respectively in high yields (77–89%). The p-nitrophenyldiazo compound cyclized exclusively to the 5,6-dihydroindolizin-7(8H)-one

  乙酸铑（II）催化的1-重氮-3-苯基-4-（吡咯-1-基）-丁-2-酮及其对甲氧基衍生物的分解导致它们的分子内环化反应生成6-苯基- 5，6-二氢吲哚嗪7（8H）-酮和1-（吡咯-1-基）甲基茚满-3-酮分别作为主要产物和次要产物，产率高（77-89％）。对硝基苯基重氮化合物仅以76％的产率环化成5,6-二氢吲哚嗪-7（8H）-一。
• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives. A Total Synthesis of (±)-Ipalbidine
  作者：Charles W. Jefford、Tadatoshi Kubota、Alexander Zaslona

  DOI：10.1002/hlca.19860690828

  日期：1986.12.10

  rhodium(II)-acetate-catalyzed decomposition of 3-(4-acetoxyphenyl)-1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (5d) gave 6-(4-acetoxyphenyl)-5,6-dihydro-7(8H)-indolizinone (6d) in 82% yield via an intramolecular carbenoid reaction. The latter compound was converted in four steps in 13% overall yield to (±)-ipalbidine (1b).

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。