4-isopropyl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole | 1202798-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-isopropyl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 4-Methoxy-2,2-dimethyl-7-propan-2-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1202798-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NXJHVHZOHANBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到5-bromo-7-isopropyl-4-methoxy-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropyl-6-methoxycatechol 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 以93%的产率得到4-isopropyl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>abeo-</i>Abietane-Type Diterpenoids by Using the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Manabu Node、Minoru Ozeki、Loïc Planas、Masashi Nakano、Hirofumi Takita、Daisuke Mori、Shinji Tamatani、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1021/jo901972b

  日期：2010.1.1

  The synthesis of the abeo-abietane-type diterpenoids, i.e., (−)-dichroanal B, (−)-dichroanone, and taiwaniaquinone H, was achieved by using the intramolecular asymmetric Heck reaction. Our synthetic routes required fewer steps and gave a much higher overall yield and ee within shorter steps than those for racemic and antipodal forms reported to date (10, 12, and 13 steps with an overall yield of 50%

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。