(5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolidin-4-one | 944732-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (S)-5-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-2,2dimethylimidazolidin-4-one；(5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxylethyl)-imidazolidin-4-one；(5S)-5-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 944732-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: KURPGIQEQVVEKU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(4-bromobutyl)dimethylsilane 、 (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolidin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(5S)-5-(4-(4-[allyldimethylsilyl]butoxy)-benzyl)-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxylethyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  固定在硅质和聚合物包被的介孔泡沫上的手性咪唑啉丁-4-酮的对映选择性催化

  摘要：

  高效，对映选择性的有机催化剂咪唑啉丁-4-酮已成功地固定在硅质MCF和聚合物包覆的MCF上。所得的均相催化剂显示出出色的催化性能和可重复利用性，可用于Friedel-Crafts烷基化反应和Diels-Alder环加成反应。检查了载体催化剂相对于硅质MCF表面环境的性能。结果发现，用TMS基团部分预封闭MCF可使我们在硅质载体上获得具有最佳性能的分散良好的催化剂。我们还开发了一种聚合物涂层的MCF，它保留了MCF的多孔结构而没有表面硅烷醇基团。通过将有机催化剂固定在聚合物涂层的MCF上，可以实现高反应性和出色的可回收性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600240
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有催化量的阳离子阳离子液体的手性咪唑烷丁-4-酮可作为不对称Diels-Alder反应的可回收和可重复使用的有机催化剂。

  摘要：

  在催化量的阳离子型离子液体和三氟乙酸作为助催化剂存在的情况下，咪唑啉丁-4-酮可作为不对称Diels-Alder反应的可回收有机催化剂。模型底物环戊二烯与巴豆醛之间的Diels-Alder反应使产物的转化率达到95％，内含ee为87％。该催化剂显示出更好的可重用性，使用双阳离子的离子液体的20％（摩尔）和催化剂高达5个循环重复使用时，转化率保持高达3个再循环但EE的内切- 9稍微DROP掉。

  DOI：

  10.1002/chir.23137
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 肉桂醛 在 (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolidin-4-one 、 3,3′-(pentane-1,5-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazol-3-ium) phosphorus hexafluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有催化量的阳离子阳离子液体的手性咪唑烷丁-4-酮可作为不对称Diels-Alder反应的可回收和可重复使用的有机催化剂。

  摘要：

  在催化量的阳离子型离子液体和三氟乙酸作为助催化剂存在的情况下，咪唑啉丁-4-酮可作为不对称Diels-Alder反应的可回收有机催化剂。模型底物环戊二烯与巴豆醛之间的Diels-Alder反应使产物的转化率达到95％，内含ee为87％。该催化剂显示出更好的可重用性，使用双阳离子的离子液体的20％（摩尔）和催化剂高达5个循环重复使用时，转化率保持高达3个再循环但EE的内切- 9稍微DROP掉。

  DOI：

  10.1002/chir.23137

文献信息

• HETEROGENEOUS CHIRAL CATALYST
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20090281358A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides a heterogeneous catalyst comprising a catalytic group coupled to a mesocellular siliceous foam support. The catalytic group is capable of catalysing a reaction selected from the group consisting of a Friedel-Craft reaction and a Diels-Alder reaction.

  这项发明提供了一种包括催化基团与介孔硅泡沫支撑物耦合的异质催化剂。该催化基团能够催化来自弗里德尔-克拉夫特反应和迪尔斯-阿尔德反应的反应。
• Heterogeneous chiral catalyst
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US08933276B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The invention provides a heterogeneous catalyst comprising a catalytic group coupled to a mesocellular siliceous foam support. The catalytic group is capable of catalysing a reaction selected from the group consisting of a Friedel-Craft reaction and a Diels-Alder reaction.

  本发明提供了一种异质催化剂，包括与介孔硅泡沫支撑物耦合的催化基团。该催化基团能够催化选自Friedel-Craft反应和Diels-Alder反应的反应。
• Polystyrene-supported organocatalysts for α-selenenylation and Michael reactions
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paola Agrigento、Vincenzo Campisciano、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.08.040

  日期：2011.11

  Three different resin-supported catalysts have been prepared by using the well established post-modification approach by means of thiol-ene coupling reaction. Two catalysts were tested for the first time in the asymmetric alpha-selenenylation of propanal, while the third catalyst was used in the Michael addition reaction. While the preliminary results are not encouraging in the case of supported Jorgensen' catalyst, interesting data have been collected with both for the supported MacMillan and prolyl-prolinol catalysts. In fact, these catalysts displayed good activity and selectivity. A reversed enantioselectivity in the alpha-selenenylation was observed by changing the polarity of the solvent. Finally, these materials were easily recovered, and used four and five times, respectively. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US8933276B2
  申请人：——

  公开号：US8933276B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• Enantioselective Catalysis over Chiral Imidazolidin-4-one Immobilized on Siliceous and Polymer-Coated Mesocellular Foams
  作者：Yugen Zhang、Lan Zhao、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600240

  日期：2006.10

  A highly efficient and enantioselective organocatalyst, imidazolidin-4-one, has been successfully immobilized on siliceous MCF and polymer-coated MCF. The resulting heterogenized catalyst demonstrated excellent catalytic performance and recyclability for Friedel–Crafts alkylation and Diels–Alder cycloaddition. The performance of the supported catalysts in relation to the surface environment of siliceous

  高效，对映选择性的有机催化剂咪唑啉丁-4-酮已成功地固定在硅质MCF和聚合物包覆的MCF上。所得的均相催化剂显示出出色的催化性能和可重复利用性，可用于Friedel-Crafts烷基化反应和Diels-Alder环加成反应。检查了载体催化剂相对于硅质MCF表面环境的性能。结果发现，用TMS基团部分预封闭MCF可使我们在硅质载体上获得具有最佳性能的分散良好的催化剂。我们还开发了一种聚合物涂层的MCF，它保留了MCF的多孔结构而没有表面硅烷醇基团。通过将有机催化剂固定在聚合物涂层的MCF上，可以实现高反应性和出色的可回收性。