5''-(4-(diphenylamino)phenyl)-2,2';5',2''-terthiophen-5-yl-carbaldehyde | 1017260-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5''-(4-(diphenylamino)phenyl)-2,2';5',2''-terthiophen-5-yl-carbaldehyde
• 英文别名: 5''-(4-(diphenylamino)phenyl)[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde；5-[5-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1017260-46-6
• 化学式: C₃₁H₂₁NOS₃
• 分子量: 519.712
• InChiKey: NQGSPVVJZGXCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-(4-(diphenylamino)phenyl)-2,2';5',2''-terthiophen-5-yl-carbaldehyde 、 氰乙酸异辛酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One, two and three-branched triphenylamine–oligothiophene hybrids for solution-processed solar cells

  摘要：

  合成了一系列具有一、二、三支链的推拉分子（TPA-1T-CA、TPA-2T-CA、TPA-3T-CA、L(TPA-3T-CA) 和 S(TPA-3T-CA)），这些分子以三苯胺－寡聚噻吩混合物作为给体基团，以烷基氰乙酸酯作为受体末端基团，并作为电子给体在溶液处理的有机太阳能电池（OSCs）中进行了研究。这些推拉分子展现出优异的热稳定性，分解温度超过330°C，在300－700 nm范围内具有强吸光性，低的HOMO能级（-5.2到-5.5 eV），以及相对较高的孔迁移率（4 × 10⁻⁴至8 × 10⁻³ cm² V⁻¹ s⁻¹）。基于这些给体与PC71BM受体的混合物的OSC显示出3.2%至4%的功率转换效率。研究了寡聚噻吩桥长和支链数对分子的吸收、能级、载流子传输、形态和光伏特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ta10205j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5''-(4-(diphenylamino)phenyl)-2,2';5',2''-terthiophen-5-yl-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  推挽式D–π–A供体分子的π连接剂对有机光电探测器性能的影响

  摘要：

  我们报告了基于三个推挽型D–π–A小分子供体（H1）的有机光电探测器（OPD），它们显示出高光电流密度（J ph），低暗电流密度（J d）和宽带外部量子效率（EQE），H2和H3）具有不同的π-接头结构。在这三个供体分子中，具有长π接头的H2具有更强的分子间相互作用并形成多晶结构，从而在界面处产生亚空位态和陷阱位点，从而增加了J d因为从氧化铟锡电极的供体在反偏的状态易化电子注入的OPD调制的值和所述减小Ĵ的pH值。相反，由于分子间的相互作用较弱，具有短π接头的H3在薄膜中显示出非晶形态，这降低了平面异质结（PHJ）OPD和体异质结（BHJ）OPD的J d值。的BHJ OPD调制与H3在530nm处，低表现出64％的EQE宽带值Ĵ d的1.8×10值-8，和高Ĵ pH值9.6×10的值-3甲厘米-2在-3 V偏压。

  DOI：

  10.1039/d0tc02168g

文献信息

• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Synthesis and photoinduced charge stabilization in molecular tetrads featuring covalently linked triphenylamine-oligothiophene-BODIPY-C60
  作者：ALEJANDRO BENITZ、MICHAEL B THOMAS、YOUNGWOO JANG、VLADAMIR NESTEROV、FRANCIS D’SOUZA

  DOI：10.1007/s12039-021-01931-4

  日期：2021.9

  intermediates. Electrochemical studies were performed to evaluate the redox potentials of different entities of the tetrads. Electronic structures deduced from computational studies revealed the HOMO to be on the triphenylamine-oligothiophene segment while the HOMO-1 to be on the BODIPY entity while the LUMO to be fully localized on the fullerene entity. These results coupled with electrochemical redox potentials

  两个共价连接的四分体由电荷稳定三苯胺 (TPA)-低聚噻吩（双或三噻吩，BT 或 TT）组成，它们连接在众所周知的光敏剂 BF 2 -螯合硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的中间位置，被进一步功能化携带电子受体，富勒吡咯烷（C 60) 通过在硼中心修改 BODIPY。两种四分体都通过一系列光谱技术表征，包括一些中间体的单晶 X 射线分析。进行电化学研究以评估四分体不同实体的氧化还原电位。从计算研究推导出的电子结构显示 HOMO 位于三苯胺-低聚噻吩链段上，而 HOMO-1 位于 BODIPY 实体上，而 LUMO 完全定位在富勒烯实体上。这些结果与电化学氧化还原电位结合表明形成了 (TPA-TT) .+ -BODIPY-C 60 .-和 (TPA-BT) .+ -BODIPY-C 60 .-作为这些四分体中 BODIPY 光激发时的最终电荷分离状态。预期，稳态发射研究揭示了四分体中的荧光猝灭，
• Synthesis and photovoltaic properties of organic sensitizers incorporating a thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety
  作者：Quanyou Feng、Xuefeng Lu、Gang Zhou、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c2cp40872d

  日期：——

  organic sensitizers containing a thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) moiety with triphenylamine or julolidine as the electron donor have been designed and synthesized for quasi-solid-state dye-sensitized solar cells (DSSCs). For comparison, two organic dyes based on a terthiophene spacer have also been synthesized. The absorption, electrochemical and photovoltaic properties of all sensitizers have been

  新型有机敏化剂，含有噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）部分，三苯胺 或者 茱ul啶已经设计并合成了作为电子供体的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）。为了比较，还合成了基于对噻吩间隔基的两种有机染料。已经对所有敏化剂的吸收，电化学和光伏性质进行了系统研究。我们发现，加入TPD对拓宽有机增感剂的吸收光谱并防止分子间的相互作用非常有利。因此，降低了电荷复合的可能性，这通过受控强度调制光电压光谱法得以揭示。基于敏化剂FNE38的准固态DSSC 具有TPD和三苯胺部分的化合物在不使用助吸附剂的情况下，在标准AM 1.5G阳光下的太阳能转化效率为4.71％。
• OLIGOTHIOPHENES
  申请人：Evans Richard

  公开号：US20130042918A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds of Formula (I): Wherein: R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted aromatic, and optionally substituted heteroaromatic groups or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached comprise an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally contain further heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, and may optionally be further fused to one or more other rings; Ar is selected from the group consisting of optionally substituted aromatic and optionally substituted heteroaromatic groups; L is a linker which is a direct bond or is selected from the group consisting of optionally substituted C 2 alkenylene and optionally substituted C 2 alkynylene; T is independently selected from the group consisting of: R 3 , R 4 and R 9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl and optionally substituted C 1 -C 10 alkoxy groups, or a pair of groups selected from R 3 , R 4 and R 9 may together with the carbon atoms to which they are attached comprise an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally contain one or more heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, and may optionally be further fused to one or more other rings; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, and optionally substituted aromatic groups; R 6 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted C 1 -C 8 perfluorinated alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted aromatic, and optionally substituted heteroaromatic groups; R 7 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 30 alkyl wherein one or more carbon atoms of the alkyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl; optionally substituted C 2 -C 12 alkenyl wherein one or more carbon atoms of the alkenyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 2 -C 8 alkynyl wherein one or more carbon atoms of the alkynyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 3 -C 12 alkoxy; optionally substituted aromatic; and optionally substituted heteroaromatic groups; wherein R 8 is hydrogen or R 6 , and n is an integer of 1 to 10. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  分子式(I)的化合物： 其中： R1和R2独立地选自选自取代的C1-C20烷基，取代的C3-C8环烷基，取代的芳香基和取代的杂芳基，或者R1和R2连同它们所附着的氮原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的进一步杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； Ar选自选自取代的芳香基和取代的杂芳基； L是一个连接基，可以是直接键或选自可选取代的C2烯基和可选取代的C2炔基的群体； T独立地选自群体，包括： R3、R4和R9独立地选自氢，可选取代的C1-C10烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的C1-C10甲氧基基团，或者选自R3、R4和R9中的一对基团，连同它们所附着的碳原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的一个或多个杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； R5选自氢，可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的芳香基团； R6选自可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C1-C8全氟烷基，可选取代的C3-C8环烷基，可选取代的芳香基和可选取代的杂芳基； R7选自可选取代的C1-C30烷基，其中烷基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C8环烷基；可选取代的C2-C12烯基，其中烯基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C2-C8炔基，其中炔基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C12甲氧基；可选取代的芳香基；和可选取代的杂芳基；其中R8是氢或R6，n为1到10的整数。 这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Effects of Fused Thiophene Bridges in Organic Semiconductors for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Jae Kwan Lee、Sol Lee、Suk Jin Yun

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.2148

  日期：2013.7.20

  Three push-pull organic semiconductors, TPA-$Th_3$-MMN (1), TPA-ThTT-MMN (2), and TPA-ThDTT-MMN (3), comprising a triphenylamine donor and a methylene malononitrile acceptor linked by various $\pi}$-conjugated thiophene units were synthesized, and the effects of the $\pi}$-conjugated bridging unit on the photovoltaic characteristics of solution-processed small-molecule organic solar cells based on these semiconductors were investigated. Planar bridging units with extended $\pi}$-conjugation effectively facilitated intermolecular $\pi}-\pi}$ packing interactions in the solid state, resulting in enhanced $J_sc}$ values of the SMOSCs fabricated with bulk heterojunction films.

  合成了三种推挽式有机半导体，即TPA-$Th_3$-MMN（1）、TPA-ThTT-MMN（2）和TPA-ThDTT-MMN（3），它们由三苯胺供体和亚甲基丙二腈受体组成，并通过各种$\pi}$共轭噻吩单元连接。研究了$\pi}$共轭桥联单元对基于这些半导体的溶液加工小分子有机太阳能电池的光电特性的影响。具有扩展$\pi}$共轭的平面桥联单元有效地促进了固态分子间$\pi}-\pi}$堆积相互作用，从而提高了用体异质结薄膜制造的SMOSCs的$J_sc}$值。