4-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 821794-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 821794-17-6
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₁₂
• 分子量: 583.549
• InChiKey: WMXRTMKOUGVDBG-JWJHGQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-4-allyloxycarbonyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255