Mutisianthol | 70855-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Mutisianthol
• 英文别名: (1S,3S)-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 70855-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: SVNPNOPENVFTBB-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0-98.0 °C
• 沸点：
  326.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.16h， 生成 Mutisianthol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化Heck环化方法全合成（±）mutisianthol和（±）epi- mutisianthol

  摘要：

  描述了（±）mutisianthol及其差向异构体的简单直接的合成方法。对于钯催化的分子内5-内-trig Heck环化，实施4-戊烯衍生物是有效的。涉及的其他关键步骤是用烯丙氧基亚甲基三苯基磷烷进行Wittig烯烃化，[3,3]σ重排和双键化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.057

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。
• Total synthesis of (±) mutisianthol and (±) epi-mutisianthol via intramolecular oxidative Heck cyclization approach
  作者：Shashikant B. Bhorkade、Kishor B. Gavhane、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.057

  日期：2016.4

  A simple and straight forward synthesis of (±) mutisianthol and its epimer is described. Implementation of 4-pentenal derivative for palladium catalyzed intramolecular 5-endo-trig Heck cyclization is effective. Other key steps involved are Wittig olefination with allyloxymethylenetriphenylphosphorane, [3,3] sigmatropic rearrangement and chemoselective reduction of double bond.

  描述了（±）mutisianthol及其差向异构体的简单直接的合成方法。对于钯催化的分子内5-内-trig Heck环化，实施4-戊烯衍生物是有效的。涉及的其他关键步骤是用烯丙氧基亚甲基三苯基磷烷进行Wittig烯烃化，[3,3]σ重排和双键化学选择性还原。