4-乙烯基苄基膦酸二乙酯 | 726-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苄基膦酸二乙酯
• 英文名称: [(4-ethenylphenyl)methyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl-(4-vinylbenzyl) phosphonate；diethyl (4-vinylbenzyl)phosphonate；diethyl 4-(vinyl)benzylphosphonate；diethyl 4-vinyl-benzylphosphonate；diethyl 4-vinylbenzylphosphonate；diethyl p-vinylbenzylphosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-ethenylbenzene
• CAS: 726-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: UURKSQXMUNUXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苄基膦酸二乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Unidirectional Synthesis of Oligo Phenylene Vinylenes with a Series of Monomers. Use in Plastic Solar Cells

  摘要：

  Four new monomers for directional stepwise synthesis of oligophenylenevinylenes (OPVs) (4-{2[4-(5,5-dimethyl [1,31 dioxan-2-yl)-2,5-dipropoxyphenyl] vinyl }benzyl)phosphonic acid diethyl ester, (5-{2- [4-(5,5-dimethyl [1,31 dioxan-2-yl)-2,5-dipropylphenyl] vinyl }thiophene-2-yl-methyl)phosphonic acid diethyl ester, (5-{2-[4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-dipropoxyphenyl]vinyl}thiophene-2-yl-methyl)phosphonic acid diethyl ester, and (7-{2-[4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-dipropylphenyl]-vinyl}benzo[1,2,5]thiadiazol-4-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester have been prepared. Trimeric OPVs were then synthesized and tested as active materials in photovoltaic cells. Conversion efficiencies in the range of 0.5-1% were obtained in blends with the soluble C-60 derivative PCBM. A terpyridine end-functionalized trimer and a heterotrimer with a mixed composition of monomers were also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo0506783
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-乙烯基苄基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  含低聚（亚苯基亚乙烯基）桥的二茂铁硫醇的合成及其在金电极上的表征

  摘要：

  二茂铁封端的低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）甲基硫醇已通过亚苯基单体的正交偶联制备。苯环上的乙氧基取代基提高了 OPV 的溶解度，从而能够合成更长的低聚物。包含二茂铁 OPV 甲基硫醇和稀释剂烷硫醇的混合物的自组装单层沉积在金上。对包含具有和不具有乙氧基增溶基团的长度相同的低聚物的单层的循环伏安法研究表明，增溶和未增溶的低聚物均形成填充良好的自组装单层。改变低聚物链上增溶基团的位置并不排除低聚物在单层中的堆积。传统计时电流法，可用于测量高达约 10(4) s(-1) 的速率常数，太慢而无法在高达 35 A 的距离内测量通过这些低聚物的电子转移速率。 与低聚（亚苯基乙炔）桥不同，OPV 桥预计是高度共轭的，由于苯环围绕乙炔键。由于其高共轭性，OPV 可能被证明可用作分子线。

  DOI：

  10.1021/ja0043340

文献信息

• Polyfluorenylacetylene for near-infrared laser protection: polymer synthesis, optical limiting mechanism and relationship between molecular structure and properties
  作者：Gang Zhao、Yan Feng、Shanyi Guang、Hongyao Xu、Naibo Lin、Xiangyang Liu

  DOI：10.1039/c7ra08499d

  日期：——

  catalyst. Their structures and properties were characterized and evaluated by FTIR, NMR, UV, FL, GPC and TGA analyses. The optical limiting properties were investigated using 450 fs laser pulses at 780 nm. These results show that the incorporation of styryl/stilbene functionalized polyfluorenylacetylenes has endowed resultant polyacetylenes with novel near-infrared laser protection properties and enhanced

  一系列带有不同共轭长度和末端取代基的芴部分的官能聚乙炔，聚[2-乙炔基-7-（4-硝基苯乙烯基）-9,9-二辛基-9 H-芴]（P1），聚[2-乙炔基-7-（4-（4-硝基苯乙烯基）苯乙烯基）-9,9-二辛基-9 H-芴]（P2），聚[2-乙炔基-7-（4-（4-甲氧基苯乙烯基）苯乙烯基）-9 ，9-二辛基-9 H-芴]（P3），聚[2-乙炔基-7-（4-（4-甲基苯乙烯基）苯乙烯基）-9,9-二辛基-9 H-芴]（P4）和聚使用[Rh（nbd）Cl] 2设计并制备了[2-乙炔基-7-（4-（4-甲基苯乙烯基）苯乙烯基）-9,9-二癸基-9 H-芴]（P5）。作为催化剂。通过FTIR，NMR，UV，FL，GPC和TGA分析对它们的结构和性质进行了表征和评估。使用在780 nm处的450 fs激光脉冲研究了光限制特性。这些结果表明，苯乙烯//官能化的聚芴基乙炔的引入赋予所得的聚乙炔以新颖的近
• Oxidative Dephosphorylation of Benzylic Phosphonates with Dioxygen Generating Symmetrical <i>trans</i>-Stilbenes
  作者：Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03148

  日期：2018.3.2

  Under a dioxygen atmosphere, benzylphosphonates and related phosphoryl compounds can readily produce the corresponding trans-stilbenes in high yields with high selectivity upon treatment with bases. Various functional groups were tolerable under the reaction conditions.

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。
• Preparation of benzylphosphonates via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with benzyl halides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Gaston Lavén、Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b9nj00585d

  日期：——

  We have developed a new, efficient method for the synthesis of benzylphosphonate and benzylphosphonothioate diesters via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl halides and H-phosphonate or H-phosphonothioate diesters, using Pd2(dba)3(CHCl3) as a palladium source and Xantphos as a supporting ligand. Some mechanistic aspects of these reactions were investigated using 31P NMR

  我们已经开发了一种新的，高效的合成方法 膦酸苄酯 和 苄基硫代磷酸酯二酯通过钯（0）催化的苄基卤和之间的交叉偶联反应H-膦酸酯 或者 硫代磷酸膦酯 二酯，使用 Pd 2（dba）3（CHCl 3）作为钯的来源，Xantphos作为支持的配体。使用31 P NMR光谱研究了这些反应的某些机理。
• Synthesis and Application of Polymer-Supported Chiral Brønsted Acid Organocatalysts
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Alexander Steck、Thomas Theissmann

  DOI：10.1002/adsc.200900746

  日期：2010.2.15

  A new methodology for the immobilization of chiral Brønsted acids has been developed. The resulting heterogeneous organocatalysts have been employed in multiple consecutive catalysis cycles in the asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation. The new catalyst system can not only be easily recovered from the reaction mixture in a tea-bag approach but it can also be easily reused in several catalytic

  已经开发了固定手性布朗斯台德酸的新方法。所得的多相有机催化剂已用于不对称有机催化转移氢化的多个连续催化循环中。新的催化剂体系不仅可以通过茶袋方法从反应混合物中轻松回收，而且还可以轻松地在多个催化循环中重复使用，而不会损失反应性和选择性。
• α,ω-Bis(thioacetyl)oligophenylenevinylene Chromophores from Thioanisol Precursors
  作者：Dwight S. Seferos、David A. Banach、Norma A. Alcantar、Jacob N. Israelachvili、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/jo035664g

  日期：2004.2.1

  The selective cleavage of arylmethyl thioethers provides a convenient protocol for the synthesis of all-E isomers of α,ω-bis(thioacetyl)oligophenyenevinylene molecules (OPVs). The S-methyl group is tolerant of Wittig-type and Heck-type reactions for forming OPV structures and can be converted to the S-acetyl group by treatment with sodium thiomethoxide and acetyl chloride. The thermal conditions of

  芳甲基硫醚的选择性切割提供了一个方便的方案用于合成所有- Ë α的同分异构体，ω -双（硫代乙酰基）oligophenyenevinylene分子（OPV中）。该小号-甲基组是维蒂希型的耐受性和用于形成OPV结构的Heck型反应，可以转化为小号通过与甲硫醇钠和乙酰氯处理乙酰基。脱保护/重新保护步骤的热条件同时异构化共轭发色团向全- ë异构体，与起始烯烃的立体化学无关。该方法已用于多种线性和[2.2]对环环烷烃的OPV，这些均已通过电化学和光谱技术进行了表征。另外，这些S-乙酰基封端的OPV在金表面上自组装。包含这些分子的单分子层通过水接触角测量，椭圆偏振法和X射线光电子能谱进行了表征。