methyl O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-S-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside | 1039749-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-S-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1->3)-[alpha-D-mannopyranosyl-(1->6)-6-thio-alpha-D-mannopyranosyl-(1->6)]-beta-D-mannopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylmethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1039749-09-1
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₂₅S
• 分子量: 899.873
• InChiKey: ROKHVBHTOKKHED-VJVCVSGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  441
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以34.4 mg的产率得到methyl O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-S-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用合成寡糖和催化亲核突变体探索高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 的底物特异性

  摘要：

  抑制高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII)，它在 N-聚糖加工途径的后期起作用，提供了阻断癌症诱导的细胞表面寡糖结构变化的途径。为了探测 GMII 的底物要求，合成了含有 alpha(1,3)-或 alpha(1,6)-连接的 1-thiomannoside 的寡糖。令人惊讶的是，在天然果蝇 GMII (dGMII) 的 X 射线晶体结构中没有观察到这些寡糖。然而，其中催化亲核天冬氨酸变为丙氨酸 (D204A) 的突变酶允许浸泡低聚糖的可视化，并导致鉴定天然底物的 α(1,3) 连接甘露糖苷的结合位点。这些研究还表明，结合的甘露糖苷的构象变化为高能 B 2，Asp2O4 的空间位阻和强氢键的形成促进了 Asp2O4 的 5 构象。观察到 dGMII 的催化位点不能很好地耐受 1-硫连接的甘露糖苷，导致合成了一种五糖，其中包含天然底物的 α(1,6)-连接的 Man 和β(1,2)-连接的

  DOI：

  10.1021/ja711248y