(methyl 6,7-dideoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid)-urono-8,4-lactone | 92341-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (methyl 6,7-dideoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid)-urono-8,4-lactone
• CAS: 92341-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: VRVWWBBXHDJSML-ZHVGPZTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (methyl 6,7-dideoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid)-urono-8,4-lactone 在 1) CuCN 作用下， 生成 (methyl 6,7-dideoxy-6-C-methyl-2,3-di-O-methyl-D-glycero-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid)urono-8,4-lactone 、 (methyl 6,7-dideoxy-6-C-methyl-2,3-di-O-methyl-L-glycero-α-D-gluco-octo-1,5-pyranosid)urono-8,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (methyl 6,7-dideoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid)-urono-8,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  在糖苷中C-6处不对称中心的立体定向引入

  摘要：

  通过分子内Wadsworth-Emmons反应从D-葡萄糖向双环共轭内酯立体定向加成Me 2 Cu（CN）Li 2，提供了在葡萄糖骨架上的C-6处引入手性中心的合理途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000659