4-乙烯基苯乙酸 | 46122-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苯乙酸
• 英文名称: 4-vinylbenzeneacetic acid
• 英文别名: 2-(4-vinylphenyl)acetic acid；(4-vinylphenyl)acetic acid；2-(4-styryl)-ethanoic acid；4-ethenylphenylacetic acid；4-vinylphenylacetic acid；p-carboxymethylstyrene；2-(4-ethenylphenyl)acetic acid
• CAS: 46122-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD06208122
• 分子量: 162.188
• InChiKey: CYOAEBLVGSUAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙烯基(苯基)乙酸甲酯	methyl 2-(4-vinylphenyl)acetate	62667-42-9	C11H12O2	176.215
  ——	2-(4-vinylphenyl)acetonitrile	1592-11-6	C10H9N	143.188
  (4-乙酰基苯基)乙酸甲酯	methyl 2-(4-acetylphenyl)acetate	20051-06-3	C11H12O3	192.214
  对溴苯乙酸	2-(4-bromophenyl)-acetic acid	1878-68-8	C8H7BrO2	215.046

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙烯基(苯基)乙酸甲酯	methyl 2-(4-vinylphenyl)acetate	62667-42-9	C11H12O2	176.215
  2-(4-乙基苯基)乙酸	(4-ethyl-phenyl)-acetic acid	14387-10-1	C10H12O2	164.204
  ——	2,2’,2’’-{[(1E,1’E,1’’E)-benzene-1,3,5-triyltris(ethene-2,1-diyl)]tris(benzene-4,1-diyl)}triacetic acid	1580534-34-4	C36H30O6	558.631
  ——	(4-vinylphenyl)acetic acid tert-butyl ester	152845-13-1	C14H18O2	218.296
  ——	4-phenethylstyrene	15824-17-6	C16H16	208.303

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(4-乙基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  三Ñ的-butyltin羧酸酯衍生物的对-取代的苯基-乙酸表示：合成，表征和X射线结构测定

  摘要：

  已经制备了4-（乙基）-苯基-乙酸和4-（异丙基-苯基-乙酸）的三丁基锡酯作为相关的甲锡烷基化聚苯乙烯衍生物的重复单元的模型化合物。两种产物均通过质子和碳NMR二维技术进行了充分表征。FT-IR光谱表明，在固态的羧基化部分中，桥接R 3 Sn基团，金属原子扩展了其配位数，这种结构在溶液中被破坏。X射线衍射研究了固态产物的超分子排列，这证实了两种产物中锡的五配位，并表明烷基化芳基的空间排列也有所不同，这也由热度略有不同来证明。特性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.052
• 作为产物：
  描述：

  (4-乙酰基苯基)乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 4-乙烯基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular interaction of free radicals with peroxides. Reactivity of di-tert-butyl p-benzenediperacetate and tert-butyl p-vinylphenylperacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a031

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• A Water-Soluble Ruthenium Glycosylated Porphyrin Catalyst for Carbenoid Transfer Reactions in Aqueous Media with Applications in Bioconjugation Reactions
  作者：Chi-Ming Ho、Jun-Long Zhang、Cong-Ying Zhou、On-Yee Chan、Jessie Jing Yan、Fu-Yi Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja9077254

  日期：2010.2.17

  Water-soluble [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) is an active catalyst for the following carbenoid transfer reactions in aqueous media with good selectivities and up to 100% conversions: intermolecular cyclopropanation of styrenes (up to 76% yield), intramolecular cyclopropanation of an allylic diazoacetate (68% yield), intramolecular

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• Uniting C1-Ammonium Enolates and Transition Metal Electrophiles via Cooperative Catalysis: The Direct Asymmetric α-Allylation of Aryl Acetic Acid Esters
  作者：Kevin J. Schwarz、Jessica L. Amos、J. Cullen Klein、Dung T. Do、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1021/jacs.6b01694

  日期：2016.4.27

  constitutes a significant challenge in the area of asymmetric catalysis, particularly where the configurational integrity of the products is problematic. Through the unprecedented merger of two independent, yet complementary, catalysis events it has been possible to facilitate the direct asymmetric α-allylation of readily available aryl acetic acid esters. Since enantioselection is determined by the nucleophile

  无环酯的直接、催化、不对称 α-官能化在不对称催化领域构成了重大挑战，特别是在产品的构型完整性存在问题的情况下。通过两个独立但互补的催化事件的前所未有的合并，有可能促进容易获得的芳基乙酸酯的直接不对称α-烯丙基化。由于对映选择是由亲核试剂决定的，这种协同催化的概念方法构成了无环酯直接催化不对称α-官能化的潜在通用解决方案。
• Inspiration from Old Dyes: Tris(stilbene) Compounds as Potent Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Ramiz A. Boulos、Nikki Y. T. Man、Nigel A. Lengkeek、Katherine A. Hammer、Niki F. Foster、Natalie A. Stemberger、Brian W. Skelton、Pan Yu Wong、Boris Martinac、Thomas V. Riley、Allan J. McKinley、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/chem.201303119

  日期：2013.12.23

  preparation and structure‐activity relationship studies on range of stilbene based compounds and their antibacterial activity. Two related compounds, each bearing carboxylic acid moieties, exhibit good activity against several bacterial strains, including methicillin‐resistant Staphylococcus aureus MRSA (ATCC 33592 and NCTC 10442). Compound 10 was most active against Moraxella catarrhalis with minimum inhibitory

  在这里，我们描述了基于二苯乙烯的化合物及其抗菌活性的制备及其构效关系的研究。两种具有羧酸部分的相关化合物对几种细菌菌株均表现出良好的活性，其中包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA（ATCC 33592和NCTC 10442）。化合物10对卡他莫拉菌最具活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12-0.25μgmL -1，对葡萄球菌属具有抑制作用。MIC范围为2–4μgmL -1。该衍生物17显示出具有0.06-0.25的MIC增加的活性微克毫升-1针对卡他莫拉菌和0.12–1对金黄色葡萄球菌spp。此活性水平类似于报道的金黄色葡萄球菌的抗生素（例如万古霉素）的MIC≤2.0μgmL -1和克林霉素的MIC≤0.5μgmL -1。作为毒性的指标，测试了17裂解绵羊红细胞的能力，并显示出较低的溶血活性。这样的结果突出了三（s）化合物作为提供进一步发展的合适性能的抗菌剂的价值。
• Cobalt-catalysed Markovnikov selective hydroboration of vinylarenes
  作者：Jingying Peng、Jamie H. Docherty、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c7cc01085k

  日期：——

  A bipyridiyl–oxazoline cobalt catalyst tBuBPOCoCl2 has been developed for the Markovnikov selective hydroboration of alkenes using pinacolborane and NaOtBu as the in situ activator with up to >98:2 branched:linear selectivity (24 examples, 45–92% isolated yield).

  已经开发了一种联吡啶-恶唑啉钴催化剂t Bu BPOCoCl 2，用于使用频哪醇硼烷和NaO t Bu作为原位活化剂对烯烃进行马尔可夫尼科夫选择性加氢硼化，支链：线性选择性最高> 98 ：2 （24例，45-92％分离的产量）。