4-乙烯基(苯基)乙酸甲酯 | 62667-42-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基(苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-vinylphenyl)acetate
• 英文别名: 4-vinyl(phenyl)acetic acid methyl ester；p-Vinylphenylessigsaeure-methylester；methyl 2-(4-ethenylphenyl)acetate
• CAS: 62667-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KDHZKCPMBLLEQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基(苯基)乙酸甲酯 在 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到methyl 2-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  ROCK激酶抑制剂的硝基氧衍生物

  摘要：

  本发明提供了一种NO供体的小分子化合物，其特征在于：为由如下结构式I所示的化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氘代同位素衍生物，水合物，溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐或前药；其中，环A为取代或未取代的杂芳环；X选自(CH2)n，其中n选自0、1、2、3；R为末端‑O‑NO2的取代基；R1选自氢、羟基、卤素、氨基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的杂烷基；R2、R3分别独立地选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、氨基保护基；或者，R2与R3相连构成取代或未取代的环杂烷基。该化合物对ROCK激酶有高活性的抑制作用。

  公开号：

  CN111217834B
• 作为产物：
  描述：

  (4-乙酰基苯基)乙酸甲酯 生成 4-乙烯基(苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular interaction of free radicals with peroxides. Reactivity of di-tert-butyl p-benzenediperacetate and tert-butyl p-vinylphenylperacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a031

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Azidocarbonylation of Alkenes via a Cooperative Strategy
  作者：Ming Li、Feng Yu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01812

  日期：2017.11.17

  alkene activation and palladium-catalyzed carbonylation was demonstrated as an efficient strategy for the difunctionalization of alkenes. A variety of β-azido carboxylic esters were obtained from mono- and 1,1-disubstituted terminal alkenes with excellent regioselectivities. In addition, the introduced azido group can be reduced to an amine group, providing a facile access to β-amino acid derivatives

  已经开发了一种新型的烯烃分子间β-叠氮羰基化反应，其中碘（III）介导的烯烃活化和钯催化的羰基化相结合被证明是烯烃双官能化的有效策略。从单-和1,1-二取代的末端烯烃获得了多种具有优异区域选择性的β-叠氮基羧酸酯。另外，引入的叠氮基可被还原成胺基，提供了从简单烯烃容易地获得β-氨基酸衍生物的途径。
• Inspiration from Old Dyes: Tris(stilbene) Compounds as Potent Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Ramiz A. Boulos、Nikki Y. T. Man、Nigel A. Lengkeek、Katherine A. Hammer、Niki F. Foster、Natalie A. Stemberger、Brian W. Skelton、Pan Yu Wong、Boris Martinac、Thomas V. Riley、Allan J. McKinley、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/chem.201303119

  日期：2013.12.23

  preparation and structure‐activity relationship studies on range of stilbene based compounds and their antibacterial activity. Two related compounds, each bearing carboxylic acid moieties, exhibit good activity against several bacterial strains, including methicillin‐resistant Staphylococcus aureus MRSA (ATCC 33592 and NCTC 10442). Compound 10 was most active against Moraxella catarrhalis with minimum inhibitory

  在这里，我们描述了基于二苯乙烯的化合物及其抗菌活性的制备及其构效关系的研究。两种具有羧酸部分的相关化合物对几种细菌菌株均表现出良好的活性，其中包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA（ATCC 33592和NCTC 10442）。化合物10对卡他莫拉菌最具活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12-0.25μgmL -1，对葡萄球菌属具有抑制作用。MIC范围为2–4μgmL -1。该衍生物17显示出具有0.06-0.25的MIC增加的活性微克毫升-1针对卡他莫拉菌和0.12–1对金黄色葡萄球菌spp。此活性水平类似于报道的金黄色葡萄球菌的抗生素（例如万古霉素）的MIC≤2.0μgmL -1和克林霉素的MIC≤0.5μgmL -1。作为毒性的指标，测试了17裂解绵羊红细胞的能力，并显示出较低的溶血活性。这样的结果突出了三（s）化合物作为提供进一步发展的合适性能的抗菌剂的价值。
• Cobalt-catalysed Markovnikov selective hydroboration of vinylarenes
  作者：Jingying Peng、Jamie H. Docherty、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c7cc01085k

  日期：——

  A bipyridiyl–oxazoline cobalt catalyst tBuBPOCoCl2 has been developed for the Markovnikov selective hydroboration of alkenes using pinacolborane and NaOtBu as the in situ activator with up to >98:2 branched:linear selectivity (24 examples, 45–92% isolated yield).

  已经开发了一种联吡啶-恶唑啉钴催化剂t Bu BPOCoCl 2，用于使用频哪醇硼烷和NaO t Bu作为原位活化剂对烯烃进行马尔可夫尼科夫选择性加氢硼化，支链：线性选择性最高> 98 ：2 （24例，45-92％分离的产量）。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes: Efficient Access of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Jiashun Cheng、Xiaoxu Qi、Ming Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.5b00719

  日期：2015.2.25

  palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation of alkenes has been developed in which the employment of hypervalent iodine reagent can accelerate the intermolecular aminopalladation, which thus provides the successful catalytic transformation. The current transformation presents one of the most convenient methods to generate β-amino acid derivatives from simple alkenes.

  开发了一种新型钯催化烯烃分子间氨基羰基化，其中使用高价碘试剂可以加速分子间氨基钯化，从而提供成功的催化转化。当前的转化提供了从简单烯烃生成 β-氨基酸衍生物的最方便的方法之一。
• Synthetic and mechanistic aspects of anionic polymerization of (METH)acrylates initiated by metal-free salts of CH-acidic compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Stephan Hütte、Richard Goddard

  DOI：10.1002/poc.610080406

  日期：1995.4

  process is not a true living polymerization. The x-ray structural analyses of the tetrabutylammonium salts of phenylacetic and 2-phenylpropionic and 2-phenylbutyric acid esters show that anions and cations interact with one another via hydrogen bonding. Therefore, the initiators cannot be considered to be naked anions, a conclusin which very likely also applies to the growing polymer chain end during polymerization

  CH酸性化合物（丙二酸二酯和二酰胺，硝基丙烷，苯基乙酸和苯基丙酸酯和9-乙基三氟甲苯）的四丁基铵盐可作为廉价的引发剂，用于室温下丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的阴离子聚合。分子量可以达到1500–25,000，分子量分布相当窄（D在优化的情况下= 1·1–1·4）。由气相色谱分析监测的副反应包括回位和霍夫曼消除，这意味着该过程不是真正的活性聚合。苯乙酸和2-苯基丙酸酯和2-苯基丁酸酯的四丁基铵盐的X射线结构分析表明，阴离子和阳离子通过氢键相互作用。因此，引发剂不能被认为是裸露的阴离子，这是一种共生蛋白，其也很可能适用于聚合过程中不断增长的聚合物链端。