3-(4-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)-propionic acid | 40139-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid；3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propionic acid；β-(4-Phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)propionsaeure；4-Phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-propanoic acid；3-(4-phenyltriazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 40139-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: YKIAPPGIEYNTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)-propionic acid 在 亚磷酸 、 三氯化磷 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到[1-hydroxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propane-1,1-diyl]diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1-Hydroxyalkane-1,1-bisphosphonate 取代基的新型 1,2,3-三唑的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过铜催化的超声辅助 1,3-偶极分子，开发了一种有效且简便的合成方法，用于合成含有 1-羟基烷烃-1,1-二膦酸酯部分的各种新型 1,2,3-三唑衍生物。环加成反应和随后的水解和磷酸化反应。所有新化合物的结构均通过 1H、13C、31P NMR 光谱和 HR MS 进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417299
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1-Hydroxyalkane-1,1-bisphosphonate 取代基的新型 1,2,3-三唑的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过铜催化的超声辅助 1,3-偶极分子，开发了一种有效且简便的合成方法，用于合成含有 1-羟基烷烃-1,1-二膦酸酯部分的各种新型 1,2,3-三唑衍生物。环加成反应和随后的水解和磷酸化反应。所有新化合物的结构均通过 1H、13C、31P NMR 光谱和 HR MS 进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417299

文献信息

• [EN] ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ALPHA-AMINO BORONIQUE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2013092979A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) as inhibitors of LMP7 for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases. In formula (I), Rb and Rc are independently selected from one another from H or C1-C6-alkyl; whereby Rb and Rc may be linked to form a 5 or 6 membered-ring containing the oxygen atoms to which they are linked; Q denotes Ar, Het or cycloalkyl; R1 R2 independently from each other denotes H, ORa, Hal, C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; Y denotes CR 3R4, preferably CH2 or C(CH3)2; R 3, R4 independently of one another denote H or C1-C6-alkyl; L denotes L1 or L2 or alkyl; n is an integer selected from 0 to 3; L 1 is Q1-CO-M- wherein Q 1 is Ar or Het, preferably, phenyl, naphthyl or pyridine, optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; L2 is Q2-M- wherein Q 2 is a fused bicyclic system containing 1 nitrogen atom and 1 to 3 additional groups independently selected from O, S, N, or CO, and wherein at least one of the rings is aromatic whereby the fused bicyclic system is optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; or Q 2 is unsaturated or aromatic 5 membered-ring system containing 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, S and CO, and optionally substituted with a phenyl ring or pyridine ring whereby phenyl ring and pyridine ring are optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; M is a linear or branched alkylene having 1 to 5 carbon atoms wherein 1 or 2 H atoms may be replaced by OR a or a phenyl ring optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from Hal, ORa, and C1-C6-alkyl optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from OH, and Hal; or M denotes a cycloalkylene having 3 to 7 carbon atoms; or M denotes a thiazolidinyl group; R a is H or C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atom may be independently replaced by OH or Hal; Ar denotes a 6 membered-aromatic carbocyclic ring optionally fused with another carbocyclic saturated, unsaturated or aromatic ring having 5 to 8 carbon atoms; Het denotes a 5- or 6-membered saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring having 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, N+O-, O, S, SO, and SO 2, and optionally fused with another saturated, unsaturated or aromatic ring having 5 to 8 atoms and optionally containing 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S; Hal denotes CI, Br, I of F; preferably CI or F.

  本发明提供了化合物的公式（I）作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。在公式（I）中，Rb和Rc分别独立地从H或C1-C6-烷基中选择；其中Rb和Rc可以连接形成一个含有它们连接的氧原子的5或6元环；Q表示Ar，Het或环烷基；R1和R2彼此独立地表示H，ORa，Hal，C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Y表示CR 3R4，优选CH2或C(CH3)2；R3，R4彼此独立地表示H或C1-C6-烷基；L表示L1或L2或烷基；n是从0到3选择的整数；L1是Q1-CO-M-，其中Q1是Ar或Het，优选苯基，萘基或吡啶基，可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；L2是Q2-M-，其中Q2是含有1个氮原子和1到3个额外基团的融合双环系统，独立选择自O，S，N或CO，其中至少一个环是芳香环，融合双环系统可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；或Q2是不饱和或芳香的含有1到3个从N，O，S和CO中选择的杂原子的5元环系统，并可选地取代为苯环或吡啶环，其中苯环和吡啶环可选地取代为1到4个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；M是具有1到5个碳原子的线性或支链烷基，其中1或2个H原子可以被ORa或可选地取代为1到5个从Hal，ORa和C1-C6-烷基中独立选择的基团，可选地取代为1到5个从OH和Hal中独立选择的基团；或M表示具有3到7个碳原子的环烷基；或M表示噻唑烷基；Ra是H或C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Ar表示一个6元芳香碳环，可选地与另一个含有5到8个碳原子的碳环饱和、不饱和或芳香环融合；Het表示一个含有1到3个从N，N+O-，O，S，SO和SO2中独立选择的杂原子的5或6元饱和、不饱和或芳香杂环，可选地与另一个含有5到8个原子的饱和、不饱和或芳香环融合，并可选地含有1到3个从N，O和S中选择的杂原子；Hal表示CI，Br，I或F；优选CI或F。
• Experimental Investigation on the Mechanism of Chelation-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Pampa M. Guha、Wendy S. Brotherton、J. Tyler Simmons、Lisa A. Stankee、Brian T. Nguyen、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ja203733q

  日期：2011.9.7

  position) and copper(II) acetate (Cu(OAc)(2)) in copper(II)-mediated azide-alkyne cycloaddition (AAC) reactions. Fluorescence and (1)H NMR assays are developed for monitoring the reaction progress in two different solvents, methanol and acetonitrile. Solvent kinetic isotopic effect and premixing experiments give credence to the proposed different induction reactions for converting copper(II) to catalytic

  制定了一个机理模型来解释螯合叠氮化物（能够在烷基化叠氮氮位置进行螯合辅助金属配位的有机叠氮化物）和铜 (II) 乙酸铜 (Cu(OAc)(2)) 在铜 (II) 中的高反应性)-介导的叠氮-炔环加成 (AAC) 反应。开发了荧光和 (1) H NMR 分析来监测两种不同溶剂（甲醇和乙腈）中的反应进程。溶剂动力学同位素效应和预混实验证实了所提出的将铜 (II) 分别在甲醇 (甲醇氧化) 和乙腈 (炔氧化均偶联) 中转化为催化铜 (I) 物种的不同诱导反应。螯合辅助中单个组分的动力学顺序，在甲醇和乙腈中测定了铜 (II) 加速的 AAC 反应。动力学研究得出的主要结论包括 (1) 铜离子（处于 +1 或 +2 氧化态）与螯合叠氮化物之间的相互作用发生在快速、预平衡步骤中，然后形成循环铜(I)-乙炔化物，(2) 炔烃去质子化涉及几个动力学上的重要步骤，以及 (3) 与其他组先前的实验和计算结果一致，两个铜中心参与催化。螯合叠氮化物与
• Alpha-amino boronic acid derivatives, selective immunoproteasome inhibitors
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US20140364396A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention provides compounds of Formula (I) as inhibitors of LMP7 for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases.

  本发明提供了化合物(I)的公式，作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：EP2793900A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US9688702B2
  申请人：——

  公开号：US9688702B2

  公开（公告）日：2017-06-27