diethyl (2E,7E)-2,7-nonadienedioate | 15898-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2E,7E)-2,7-nonadienedioate
• 英文别名: 1,9-Diethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate；diethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate
• CAS: 15898-67-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: DGDKCADOPSQFGL-GFULKKFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E,7E)-2,7-nonadienedioate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2E,7E)-9-hydroxy-2,7-nonadienyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-天冬氨酸介导的锂化和9-氯-2,7-壬二烯基氨基甲酸酯的环烷基化反应，不对称合成顺式1,2-二烯基取代的环戊烷。

  摘要：

  本文中，我们报告了通过立体异构烯丙基锂化合物合成对映选择性环戊烷的综合结果。所述的环烷基化反应始于2,7-链二烯基氨基甲酸酯7e的（-）-天冬氨酸介导的不对称脱质子反应，并导致对映体富集（80％ee）和非对映体纯（dr = 99：1）顺式1,2 -二乙烯基环戊烷8，随后环化并消除氯化锂。该反应机理已经通过甲硅烷基化和硫代去锡烷基化实验进行了研究，并被发现代表了一个完全区域选择性的抗S（N）'S（E）'反应。在保持双键构型的情况下用各种亲电试剂捕获乙烯基锂中间体12扩大了该环化的应用领域。

  DOI：

  10.1021/jo015548i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl (2E,7E)-2,7-nonadienedioate
  参考文献：
  名称：

  二醇去对称化作为合成不对称二烯基二酯的一种方法

  摘要：

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.089

文献信息

• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200190045A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The subject matter described herein is directed to Ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。
• In situ Generation and Nucleophilic Capture of 1,n-Dial Equivalents from 1,n-Dioates (α,ω-Diesters)
  作者：Thomas Hoye、Lucas Kopel、Troy Ryba

  DOI：10.1055/s-2006-926465

  日期：2006.5

  A procedure is described for the in situ generation of functional equivalents of glutaric, succinic, and malonic dialdehydes. DIBAL-H reduction of the corresponding 1,n-dioates followed by in situ addition of a nucleophilic trapping agent allows for one-pot, bidirectional homologation. Olefination and Grignard addition classes of reactions are specifically demonstrated.

  本文描述了一种原位生成戊二醛、琥珀醛和苹果酸二醛功能相似物的程序。通过DIBAL-H还原相应的1,n-二酰酸，并随后原位添加亲核捕获试剂，实现了一锅法的双向同源化。特别演示了烯化和格氏试剂加成反应类别。
• Iron-Mediated and -Catalyzed Metalative Cyclization of Electron-Withdrawing-Group-Substituted Alkynes and Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Shiro Sujaku、Naoki Hirone、Kirihiro Nakano、Junsuke Imoto、Haduki Imade、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201101273

  日期：2011.12.16

  transformations. The amount of FeCl2 was reduced to catalytic levels (10 mol % relative to enyne), and catalytic cyclizations of this sort proceeded with yields comparable to those of the aforementioned stoichiometric reactions. The cyclization of diethyl (E,E)‐2,7‐nonadienedioate with a stoichiometric amount of FeCl2/4 tBuMgCl, followed by the addition of sBuOH as a proton source, afforded a mixture of 2‐(eth

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2
• Cyclisation of α,β,γ,ψ-unsaturated dioic acid esters via tandem conjugate additions by using lithium N-benzyltrimethylsilylamide (LSA) as a nitrogen nucleophile and its application to a total synthesis of (±)-dihydronepetalactone and (±)-isodihydronepetalactone
  作者：Tadao Uyehara、Naomi Shida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39890000113

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (±)-dihydronepetalactone and (±)-isodihydronepetalactone has been accomplished by utilising a novel cyclisation procedure; a reaction of octadiene-2,6-dioic acid esters with lithium N-benzyltrimethylsilylamide (LSA) induces 5-exo-Trig ring-closure via tandem conjugate additions.

  （±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的立体选择性全合成已经通过利用新颖的环化方法完成。辛二烯-2,6-二酸酯与N-苄基三甲基甲硅烷基氨基锂（LSA）的反应通过串联共轭物加成引发5-exo-Trig闭环。