N-ethoxycarbonyl-3-benzoylindole | 91477-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-3-benzoylindole
• 英文别名: Ethyl 3-benzoylindole-1-carboxylate
• CAS: 91477-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: QYHRLZKWGQGJJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-3-benzoylindole 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.08h， 生成 phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Albini, Franca Marinone; Albini, Enrico; Bandiera, Tiziano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 2, p. 443 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四乙基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 N-ethoxycarbonyl-3-benzoylindole
  参考文献：
  名称：

  Albini, Franca Marinone; Albini, Enrico; Bandiera, Tiziano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 2, p. 443 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Heck cyclization versus δ-carbon elimination/decarboxylation: synthesis of dihydroindole and indoles from Baylis–Hillman adducts
  作者：Hoo Sook Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.127

  日期：2009.7

  Modified Baylis–Hillman adducts having 2-bromoaniline moiety at the primary position underwent Pd-mediated reductive Heck type cyclization to produce dihydroindole derivatives. The same starting materials can also be used for the synthesis of indole derivatives under slightly different conditions via the concomitant δ-carbon elimination and decarboxylation process.

  在主要位置具有2-溴苯胺部分的修饰的Baylis-Hillman加合物经过Pd介导的还原性Heck型环化反应生成二氢吲哚衍生物。相同的起始原料也可通过伴随的δ-碳消除和脱羧过程在稍有不同的条件下用于合成吲哚衍生物。
• ALBINI, F. M.;ALBINI, E.;BANDIERA, T.;CARAMELLA, P., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 2, 36-37
  作者：ALBINI, F. M.、ALBINI, E.、BANDIERA, T.、CARAMELLA, P.

  DOI：——

  日期：——