(S)-tert-butyl 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate | 327604-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}azetidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]azetidine-1-carboxylate；Tert-butyl (S)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 327604-82-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: AYNAJTJLWNLXBC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-[N-(1-tert-butoxycarbonyl-azetidin-2-ylmethyl)amino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶胺配体在中央烟碱受体上的合成及活性。

  摘要：

  探索了一系列三十种2-（3-吡啶基氨基甲基）氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶类似物，作为烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体。通常，发现吡咯烷基和许多氮杂环丁烷基化合物相对于哌啶以增强的亲和力结合。在这三个系列中，平行的结构变化（立体化学，N-甲基化和/或氯取代）并不总是导致亲和力平行变化。皮下注射后，在小鼠的甩尾试验中，活性更高的化合物（K（i）亲和力值范围为8.9至90 nM）与尼古丁差不多。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01177-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic interrogation of the asymmetric lithiation-trapping of N-thiopivaloyl azetidine and pyrrolidine

  摘要：

  对s-BuLi/手性二胺介导的N-硫代戊酰基氮杂环戊烷和吡咯烷的不对称锂化-捕获机制的基础研究揭示了不对称诱导是由于构型不稳定的有机锂的动态分辨。

  DOI：

  10.1039/c5cc08690f

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022066734A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  This disclosure provides chemical entities of Formula (I) (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/ or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB 1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供了化学实体的化学式(I)（例如，一种化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合物），这些化学实体抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB 1）和/或人表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化学实体可用于治疗某种情况、疾病或紊乱，其中增加（例如，过度）的EGFR和/或HER2激活导致该情况、疾病或紊乱的病理学症状和/或进展（例如，癌症）在一个受试者（例如，人类）中。本公开还提供含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。
• [EN] FUSED DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[5,1-C][1,4]OXAZINYL COMPOUNDS AND ANALOGS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[5,1-C][1,4] OXAZINYLES CONDENSÉS ET ANALOGUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016130790A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring B, A1, A2, R6, w and n1 are defined and described herein; compositions thereof; and methods of use thereof. These compounds are useful for treating a variety of neurological and psychiatric disorders, such as those described herein.

  揭示了化合物的化学式（I）及其药用盐，其中环B、A1、A2、R6、w和n1在此处定义和描述；以及这些化合物的组合物；以及使用方法。这些化合物可用于治疗各种神经系统和精神疾病，例如此处描述的那些。
• Synthesis and Homologation of an Azetidin-2-yl Boronic Ester with α-Lithioalkyl Triisopropylbenzoates
  作者：Pascal K. Delany、David M. Hodgson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03901

  日期：2019.12.20

  loxy organolithiums to give homologated boronic esters that can be further oxidized, homologated, arylated, and deprotected to give a range of α-substituted azetidines. Scalemic α-boryl azetidine-α-triisopropylbenzoyloxy organolithium pairings show stereospecific reagent control, providing access to either diastereomeric series of homologated boronic esters with very high er's.

  通过N-Botc氮杂环丁烷的α-锂化-硼化反应制得的α-硼氮杂环丁烷与α-三异丙基苯甲酰氧基有机锂发生反应，得到均化的硼酸酯，硼酸酯可进一步氧化，均化，芳基化和脱保护得到一系列α-取代的氮杂环丁烷。规模化的α-硼烷基氮杂环丁烷-α-三异丙基苯甲酰氧基有机锂配对显示了立体特异性试剂控制，可用于获得具有很高er的非对映异构体系列的同系硼酸酯。
• Ketopyrrolidines and ketoazetidines as potent dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors
  作者：Dana Ferraris、Yao-Sen Ko、David Calvin、Tiffany Chiou、Susan Lautar、Bert Thomas、Krystyna Wozniak、Camilo Rojas、Vincent Kalish、Sergei Belyakov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.057

  日期：2004.11

  In this paper, the synthesis and structure-activity relationships (SAR) of two classes of electrophile-based dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors, the ketopyrrolidines and ketoazetidines, is discussed. The SAR of these series demonstrate that the 2-thiazole, 2-benzothiazole, and 2-pyridylketones are optimal S1' binding groups for potency against DPP IV. In addition, both cyclohexyl glycine (CHG)

  在本文中，讨论了两类基于亲电子试剂的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷的合成和构效关系（SAR）。这些系列的SAR表明，2-噻唑，2-苯并噻唑和2-吡啶基酮是针对DPP IV效力的最佳S1'结合基团。此外，环己基甘氨酸（CHG）和八氢吲哚羧酸酯（OIC）均是每个系列中最有效的S2结合基团。在中心环的α位的立体化学与酮吡咯烷系列中的效力有关，但与酮氮杂环丁烷系列中的效力无关。最后，酮氮杂环丁烷比相应的酮吡咯烷烷显示出增强的稳定性，同时保持它们的效力。实际上，
• Therapeutic Agents
  申请人：Blackaby Wesley Peter

  公开号：US20090286765A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Ar, A, n and m are defined herein, is disclosed as a GlyT1 inhibitor; pharmaceutical compositions containing the compound of the formula (I) are also disclosed as are their use in medicine, for example in the treatment of schizophrenia.

  公开了一种化合物的公式（I）：其中R1，R2，R3，R4，Ar，A，n和m在此定义，作为GlyT1抑制剂；还公开了含有公式（I）化合物的药物组合物，以及它们在医学上的用途，例如用于治疗精神分裂症。