2,2'-bithiophene-5-carbaldoxime | 128619-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bithiophene-5-carbaldoxime
• 英文别名: N-[(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 128619-91-0
• 化学式: C₉H₇NOS₂
• 分子量: 209.293
• InChiKey: JGJDBQGWTDEWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bithiophene-5-carbaldoxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 733 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-bithiophene-5-carbaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 733 - 737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure and cytotoxicity of trimethylsilyl oligothienylcarbaldehydes and their derivatives
  作者：Edmunds Lukevics、Giovanna Barbarella、Pavel Arsenyan、Irina Shestakova、Sergey Belyakov、Juris Popelis、Olga Pudova

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00835-x

  日期：2001.11

  Trimethylsilyl end-capped bi- and terthiophene carbaldehydes were prepared by reaction of bi- and terthienyl lithium with DMF. Condensation of 5-trimethylsilyl-2,2′-bithiophene-5′-carbaldehyde with dinitrile of malonic acid gave silylbithienyl methylidenedinitrile in good yield, while reaction with hydroxylamine was accompanied by desilylation. The reaction of hydroxylamine with silylbithienyldinitrile

  通过联和叔噻吩基锂与DMF的反应制备三甲基甲硅烷基封端的联噻吩和对噻吩甲醛。5-三甲基甲硅烷基-2,2'-联噻吩-5'-甲醛与丙二酸二腈缩合可得到高收率的甲硅烷基苯噻吩基甲基化二烯腈，而与羟胺的反应则伴随着甲硅烷基化反应。羟胺与甲硅烷基二苯甲基二腈的反应导致形成2- [5-（5'-三甲基甲硅烷基-2,2'-二苯甲基）亚甲基]丙二酸双酰胺肟。在体外研究了联噻吩和对噻吩衍生物对两种单层肿瘤细胞系MG-22A（小鼠肝癌）和HT-1080（人纤维肉瘤）的细胞毒性作用。通过X射线衍射研究了5-三甲基甲硅烷基-2,2'-联噻吩-5'-甲醛的分子结构。