Propyl 2-O-(3-O-(2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 142545-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propyl 2-O-(3-O-(2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: propyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-]α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-]α-L-rhamnopyranoside；propyl 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(3-O-(3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside；Rha(a1-2)[GlcNAc(b1-3)]Rha(a1-3)Rha(a1-2)[GlcNAc(b1-3)]Rha(a)-O-Pr；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-6-propoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 142545-63-9
• 化学式: C₄₃H₇₄N₂O₂₇
• 分子量: 1051.06
• InChiKey: VBJJFFOJRDSIDM-MPKFVNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  432
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以66 mg的产率得到Propyl 2-O-(3-O-(2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9

文献信息

• Convergent synthesis of higher-order oligosaccharides corresponding to the cell-wall polysaccharide of the β-hemolytic streptococci group A. a branched hexasaccharide hapten
  作者：Kerry B. Reimer、Shannon L. Harris、Vikram Varma、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84133-d

  日期：1992.4

  A convergent synthesis of a hexasaccharide corresponding to the cell-wall polysaccharide of the beta-hemolytic Streptococci Group A is described. The strategy relies on the preparation of a key branched trisaccharide unit alpha-L-Rhap-(1----2)-[beta-D-GlcpNAc-(1----3)]-alpha-L-Rhap which functions both as a glycosyl acceptor and donor. The hexasaccharide is obtained after only three glycosylation reactions

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。