spiro[6,7]tetradecan-8-one | 13169-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[6,7]tetradecan-8-one
• 英文别名: Cycloheptan-(cyclooctanon-(2'))-spiran-(1.1')；1.1-Hexamethylen-cyclooctanon-(2)；Spiro[6.7]tetradecan-8-on；Spiro[6.7]tetradecan-14-one
• CAS: 13169-19-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: SNULKTLKJQDKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[6,7]tetradecan-8-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 spiro[6,7]decane
  参考文献：
  名称：

  木质纤维素衍生的环状酮可再生的高密度螺旋燃料

  摘要：

  首次由木质纤维素衍生的环酮合成可再生的高密度螺旋燃料，与使用相同原料合成的其他生物燃料相比，它们显示出更高的密度，更高的燃烧净热和更低的凝固点，因此是一种新型的可再生高密度燃料对实际应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c7cc05101h
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 水 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 spiro[6,7]tetradecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  木质纤维素衍生的环状酮可再生的高密度螺旋燃料

  摘要：

  首次由木质纤维素衍生的环酮合成可再生的高密度螺旋燃料，与使用相同原料合成的其他生物燃料相比，它们显示出更高的密度，更高的燃烧净热和更低的凝固点，因此是一种新型的可再生高密度燃料对实际应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c7cc05101h

文献信息

• Photochemistry of dispiro-1,3-cyclobutanediones in methylene chloride and methanol solutions
  作者：A. Paul Krapcho、Berhanu Abegaz

  DOI：10.1021/jo00929a026

  日期：1974.7
• Study of I-Strain Relief in the Intermediate When Forming Spiro Ketones from Unsymmetrical Cycloalkylidenecycloalkanes, Their Dibromides, and Their Pinacols
  作者：Richard D. Sands

  DOI：10.1021/jo00081a030

  日期：1994.1

  Three unsymmetrical intercyclic olefins, their dibromides, and their pinacols were prepared, each so the two carbons involved at the functional group were part of a different sized ring. The pinacols were reacted with 25% sulfuric acid and with boron trifluoride etherate, the dibromides with silver nitrate,and the olefins with mercuric acetate and with trifluoroperacetic acid. The predominant spiro ketone found in each product mixture was used to determine which carbon, and hence which size ring, could better undergo the sp(3) to sp(2) or the sp(2) to sp(3) transition. The findings were consistent with Brown's observations on ring strain.
• Godchot; Cauquil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 768
  作者：Godchot、Cauquil

  DOI：——

  日期：——
• Ionic reactions in the spiran series. III. Solvolysis of medium-sized-ring spiro compounds
  作者：A. Paul Krapcho、J. Edward McCullough

  DOI：10.1021/jo01283a021

  日期：1967.8