4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androst-16'-en-17'-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal | 84700-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androst-16'-en-17'-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
• CAS: 84700-10-7
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅
• 分子量: 518.693
• InChiKey: CKRGKHNYKFROQN-RHGNZBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androst-16'-en-17'-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal 在 Lindlar's catalyst chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 dipyridine 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在心脏类固醇上。八。蟾蜍灵和Resibufogenin异构体的合成†

  摘要：

  α-Isobufalin1 （1）和β-isoresibufogenin1（3）由睾丸激素通过一种新颖的氧化呋喃向吡喃酮转化的方法合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650712
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-benzyloxy-17-(5-[1,3]dioxolan-2-yl-furan-3-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androst-16'-en-17'-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  在心脏类固醇上。八。蟾蜍灵和Resibufogenin异构体的合成†

  摘要：

  α-Isobufalin1 （1）和β-isoresibufogenin1（3）由睾丸激素通过一种新颖的氧化呋喃向吡喃酮转化的方法合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650712

文献信息

• A simple and efficient synthesis of bufalin
  作者：Alina Sen、Franz Josef Jäggi、Thomas Y. R. Tsai、Karel Wiesner

  DOI：10.1039/c39820001213

  日期：——

  A simple high-yield preparation of bufalin (7) from the steroid (1)(derived from testosterone) by an adaptation of our ‘furan methodology’ for cardenolides is reported.

  据报道，采用适用于心烯醇内酯的“呋喃方法”，可以从类固醇（1）（衍生自睾丸激素）中简单地高产率制备蟾毒灵（7）。