(E)-3-[2-(furan-2-yl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 1134308-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[2-(furan-2-yl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-furan-2-ylvinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；3-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1134308-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: BSCNKCKGODMCMP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (E)-3-[2-(furan-2-yl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3aS*,4S*,9bS*)-4-((3aR*,4R*,7R*,7aS*)-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-4H-4,7-epoxyisoindol-4-yl)-7,7-dimethyl-2-phenyl-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-1H-benzo[e]isoindole-1,3,9(2H,3aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  共轭四烯体系中的连续 Diels-Alder 反应

  摘要：

  对于双二烯 (E)-3-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-5,5-二甲基环己-2-en-1-one 与两当量的 N-苯基马来酰亚胺。该研究表明，缺电子的呋喃基位点（主要对 [4 + 2] 反应“无活性”）很容易与第二当量的 N-苯基马来酰亚胺发生环加成反应，从而产生最终的双加合物。这是因为 N-苯基马来酰亚胺与二烯中反应性更强的环己-2-en-1-one 位点之间的第一个 Diels-Alder 反应将 2-呋喃环转化为更富电子的组分，因为吸电子双与呋喃环相连的键在第一次环加成后变为释放电子的烷基。因此，所得呋喃二烯然后能够进行第二次环加成。

  DOI：

  10.3184/174751916x14567530340542
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 异佛尔酮 在 lithium perchlorate 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(E)-3-[2-(furan-2-yl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile solvent-free synthesis and structural elucidation of styrylcyclohex-2-enone derivatives

  摘要：

  A remarkably efficient procedure for the synthesis of styrylcyclohex-2-enone derivatives at room temperature is described using a mild reaction medium consisting of lithium perchlorate and N-(trimethylsilyl)diethylamine. Several compounds of this class are synthesized conveniently and rapidly. Spectroscopic and X-ray diffraction experiments confirm the proposed structures.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0847-3