((1R,5S,6S)-5-Hydroxy-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-acetic acid methyl ester | 137204-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,5S,6S)-5-Hydroxy-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1R,5S,6S)-5-hydroxy-6-bicyclo[3.2.1]octanyl]acetate
• CAS: 137204-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PPCGIMNBYMIMSA-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxocyclohexyl)-2(E)-butenoic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到((1R,5S,6S)-5-Hydroxy-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐促进的还原环化反应立体选择性合成桥头羟基化合物

  摘要：

  摘要 带有 α, β-不饱和羰基侧链的环烷酮与 2.25 当量的二碘化钐反应，以中等产率立体选择性地形成双环或三环桥头羟基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919108021791