2-[(E)-4-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 617705-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(E)-4-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 617705-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: OPGSWNVTZJBBSC-YTDWTQRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((E)-4-{(1S,2R)-2-[(1Z,7E)-(4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-nona-1,7-dienyl]-cyclopropyl}-but-3-en-1-ynyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对二唑的研究：合成一个被屏蔽的二甲苯基D 1的北半部和一个被屏蔽的二甲苯基A 1的北半部的环丙烷类似物

  摘要：

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00916-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-[(E)-4-((4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对二唑的研究：合成一个被屏蔽的二甲苯基D 1的北半部和一个被屏蔽的二甲苯基A 1的北半部的环丙烷类似物

  摘要：

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00916-5